自考02535有机化学（三）考试大纲（2010年版）

[02535] 有机化学（三）自学考试大纲浙江省教育考试院二 O 一 O 年七月必读教材：《有机化学》，马祥志主编，中国医药科技出版社，2010 年 2 月第 3 版。

参考教材：《药用有机化学》，郭杨主编，中国医药科技出版社。

《药用有机化学》，陈任宏主编，化学工业出版社。

一、 学科性质和学习目的课程性质

：有机化学是药学专业专科层次统设必修的专业基础课。

学习目的：通过自学和辅导，使学生掌握有机化学的基本知识、基本反应、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应原理。介绍学科发展前沿，以及应用。为其它课程的学习和进一步深造提高打下坚实的基础。

二、 课程内容及考核

要求总体要求：通过本课程的学习，要求掌握有机化学基础知识和基本理论；了解有机化学学科发展的前沿动态；具有一定的应用知识；对有机化学在本专业中的重要地位和作用有较好认识。具体表现在以下几方面：

1、掌握一般有机化合物的命名、各类化合物的制备及主要的物理性质和化学性质，熟悉主要有机试剂及具体应用。

2、掌握各类有机化合物的定性鉴定、分离方法和了解某些定量测定方法。

3、基本掌握一般有机化合物分子结构和性能的关系；熟悉有机活泼中间体正碳离子、自由基的生成和反应。熟悉自由基取代、亲电加成、亲核加成和芳香族亲电取代等反应机理。

4、在熟悉各类有机化合物制备的基础上，能将这些知识灵活应用于有机合成。

5、了解有机化学学科发展的前沿动态。

要求学生达到：能对常见的有机化合物写出正确的名称和结构式；能够应用所学知识初步分析简单有机化合物的结构和性质；能够选择简单有机化合物的合成路线和方法；能够运用官能团的性质提出简单有机化合物的鉴别方法；能够根据实验事实，运用所学知识，推导简单有机化合物的结构；能够具备扩大和深化有机化学知识的自学能力。

第一章 绪论

第一节有机化合物和有机化学

第二节有机化合物的结构和共价键理论

第三节有机化合物分子中的电子效应

第四节共价键的断裂方式与有机化学反应类型

1、掌握有机化合物的结构（电子配对理论和原子轨道理论）；掌握诱导效应和共轭效应。

2、熟悉有机化学的定义；有机化合物的分类；共价键的断裂方式。

3、了解有机化合物的特点，与其它学科的关系；有机化学反应的基本类型；共价键的键参数。

第二章 链烃

第一节烷烃

1、烷烃的定义、同系列和同分异构现象。

2、烷烃的命名。

3、烷烃的结构。

4、烷烃的物理性质。

5、烷烃的化学性质。

第二节烯烃

1、烯烃的结构和命名。

2、烯烃的物理性质。

3、烯烃的化学性质。

4、烯烃加成反应的反应机理。

5、诱导效应。

第三节炔烃

1、乙炔的分子结构。

2、炔烃的异构现象和命名。

3、炔烃的物理性质和化学性质。

4、重要的炔烃——乙炔。

第四节二烯烃

1、二烯烃的分类和命名。

2、共轭二烯烃的结构和共轭效应。

3、1，3-丁二烯的性质。

1、掌握碳原子的类型，烷烃的结构，系统命名（IUPAC）；烷烃的卤代。烯烃的结构，命名；烯烃的化学性质（加成、氧化、α－氢性质）；烯烃的检验。炔烃的结构，命名，结构和性质关系，炔氢性质。共轭二烯烃结构，化学性质。

2、熟悉烷烃习惯命名；物理性质、烷烃的氧化和裂解。烯烃物理性质。炔烃及二烯烃物理性质。各类化合物的构造异构。

3、了解烷烃的自由基反应机理；烯烃的亲电加成反应机理；了解重要的烯烃、炔烃、二烯烃。炔烃（乙炔）的制法。

第三章 脂环烃

1、脂环烃的分类。

2、单环脂环烃的命名。

3、桥环烃和螺环烃的命名。

4、单环脂环烃的物理化学性质。

1、掌握脂环烃的命名。主要是单环；小环脂环烃的化学性质（加成、取代、氧化）。

2、熟悉桥环烃和螺环烃的命名。小环脂环烃的结构。

3、了解脂环烃的物理性质和重要的脂环烃。

第四章 芳香烃

第一节苯的结构

第二节苯的同系物、异构现象及命名

第三节苯的性质

1、苯的物理性质。

2、苯的化学性质。

第四节苯环上亲电取代反应的定位规律

第五节稠环芳烃

1、稠环芳烃。

2、休克尔规则与非苯芳烃。

1、掌握单环芳烃的命名，结构、异构；单环芳烃的加氢，取代，氧化反应；两类取代基。萘的结构，萘的衍生物的命名。

2、熟悉芳烃亲电取代反应定位规则。蒽和菲的命名。

3、了解重要单环芳烃物理性质及制法。Huckel 规则，学会判断芳香性。

第五章 卤代烃

第一节卤代烃的分类、命名及同分异构现象

1、卤代烃的分类。

2、卤代烃的命名。

第二节卤代烃的性质

1、卤代烃的物理性质。

2、卤代烃的化学性质。

3、格氏试剂的制备及伍尔兹反应。

第三节卤代烃的制备

1、掌握卤代烃的命名；分类、制法；亲核取代反应、消除反应、格氏试剂的制备。

2、熟悉亲核取代反应理论，影响因素；亲核取代和消除的竞争。

3、了解卤代烃的毒性和重要卤代烃；亲核取代反应机理。

第六章 醇、酚、醚

第一节醇

1、醇的结构、分类、命名。

2、醇的物理性质。

3、醇的制备。

4、醇的化学性质

第二节酚

1、酚的分类、命名和结构。

2、酚的物理性质。

3、酚的化学性质。

4、酚的制备。

第三节醚

1、醚的分类、命名和性质。

2、重要的醚。

第四节硫醇和硫醚

1、硫醇

2、硫醚

1、掌握醇的分类命名、化学性质。酚的命名，酚的化学性质，包括酸性，特性反应、亲电取代，氧化。醚的命名、化学性质。

2、熟悉醇、酚、醚的物理性质。取代的酚的酸性规律。

3、了解醇、酚的制法，了解醚的过氧化物的形成与去除方法，了解硫醇和硫醚的命名。

第七章 醛、酮、醌

第一节醛和酮

1、醛和酮的结构、分类及命名。

2、醛和酮的物理性质。

3、醛和酮的制备。

4、醛和酮的化学性质。

5、不饱和醛、酮。

第二节醌

1、醌的命名

2、醌的性质

3、重要的醌

1、掌握醛酮的命名。脂肪族醛酮、芳香族醛酮的亲核加成反应、还原反应、氧化反应、α－氢的性质（包括卤代、卤仿反应、羟醛缩合反应)。

2、熟悉醛酮的分类、制法，物理性质；亲核加成的反应活性及影响因素。

3、了解亲核加成的反应机理；重要的醛酮；了解醌的命名及性质。

第八章 羧酸及衍生物

第一节羧酸

1、羧酸的命名。

2、羧酸的物理性质。

3、羧酸的化学性质。

4、羧酸的制备。

第二节羧酸衍生物

1、羧酸衍生物的分类和命名。

2、羧酸衍生物的物理性质。

3、羧酸衍生物的化学性质。

1、掌握羧酸的分类、命名、制法；羧酸的化学性质、影响羧酸强度的因素。羧酸衍生物的分类、命名；羧酸衍生物水解反应。丙二酸二乙酯的制法、性质及其在有机合成上的应用。

2、熟悉羧酸的物理性质。羧酸衍生物的水解反应速度。

3、了解重要的羧酸和碳酸衍生物；了解羧酸衍生物的醇解和氨解反应；酰胺的还原反应。

第九章 取代羧酸

第一节羟基酸

1、羟基酸的分类和命名。

2、醇酸和酚酸的性质。

第二节羰基酸

1、羰基酸的分类和命名。

2、酮酸的化学性质。

3、乙酰乙酸乙酯在有机合成上应用。

1、、掌握羟基酸的命名；羟基酸的化学性质。羰基酸的分类和命名；Cleisen 酯缩合反应、乙酰乙酸乙酯的制法、性质。

2、熟悉阿斯匹林的制备；乙酰乙酸乙酯及其衍生物在有机合成上的应用。

3、了解重要的羟基酸和羰基酸。

第十章 立体异构

第一节构象异构

1、乙烷的构象和构象异构。

2、丁烷的构象。

3、环已烷的构象。

第二节顺反异构

1、碳碳双键化合物的顺反异构。

2、脂环烃及其衍生物的顺反异构。

第三节对映异构

1、物质的旋光性。

2、旋光性与分子手性的关系。

3、含一个手性碳原子的化合物。

4、含两个手性碳原子的化合物。

1、 掌握有机合物的各种异构。烷烃的 Newman 投影和构象；环己烷的船式、椅式和直立键、平伏键。烯烃和脂环烃的顺反异构和 Z、E 异构。普通光，偏振光，旋光性，旋光度，比旋光度的概念；绝对构型，相对构型的表示方法，基团顺序规则， 费歇尔投影式，含两个手性碳的化合物，对映异构、非对映异构概念。

2、熟悉手性分子有旋光性的必要条件和充分条件。外消旋体和内消旋体；十字式的立体概念。

3、了解对称因素，对称分子，不对称分子。

第十一章 有机含氮、含磷化合物

第一节硝基化合物

1、硝基化合物的结构、分类和命名。

2、硝基化合物的性质。

第二节胺

1、胺的结构、分类和命名。

2、胺的化学性质。

3、胺的制备。

第三节酰胺

1、酰胺的化学性质

2、重要的酰胺及其衍生物

第四节重氮及偶氮化合物

1、重氮化合物的制法。

2、重氮盐的性质和应用。

3、偶氮化合物。

第五节有机含磷化合物

1、有机含磷化合物的分类和命名

2、有机含磷化合物的结构

3、有机含磷化合物的性质

4、有机磷农药

1、掌握硝基的结构，芳香硝基化合物的还原，脂肪族硝基化合物 α—氢的酸性。胺的分类、命名、制法。脂肪族和芳香族胺的化学性质，注意之间区别。重氮化合物命名，及结构；掌握酰亚胺的酸性；重氮盐的性质（保留氮和放出氮的反应）及其在有机合成上的应用，重点是合成。

2、 熟悉硝基化合物的物理性质。季銨盐季銨碱的制法。胺的物理性质。

3、 了解偶氮化合物的命名及一般性质；重要的硝基化合物和胺；巴比妥酸与巴比妥类药物；胺的氧化反应，胺的结构。

第十二章 有机金属化合物

（一） 课程内容

第一节有机金属化合物的命名和制备

1、有机金属化合物的命名

2、有机金属化合物的制备

第二节有机金属化合物的一般性质

1、离子化合物的性质

2、共价化合物的性质

3、路易斯酸性

第三节常用的有机金属化合物

第四节有机金属配合物

1、掌握有机金属化合物的命名及一般性质。

2、熟悉有机金属化合物的制备。

3、了解常见的有机金属化合物。

第十三章 糖类

第一节单糖

1、单糖的组成、结构。

2、化学性质。

第二节低聚糖（二糖）

1、蔗糖的结构及性质。

2、麦芽糖的结构及性质。

第三节多糖

1、淀粉的性质。

2、纤维素及其衍生物的性质。

1、掌握单糖的还原性；变旋光；单糖构型的确定；单糖半缩醛（酮）环大小的确定和命名；从开环单糖画出半缩醛环的构型；单糖的鉴定；二糖的命名。

2、熟悉糖苷的生成和糖羟基的甲基化。

3、了解多糖。二糖的性质。

第十四章 氨基酸、蛋白质、核酸

第一节氨基酸

1、   氨基酸的分类和命名。

2、   氨基酸的性质。

第二节多肽

1、多肽的结构

第三节蛋白质

1、蛋白质的组成和分类。

2、蛋白质的结构。

3、蛋白质的性质。

第四节核酸

1、核酸的水解。

2、核酸的化学组成。

1、熟练掌握氨基酸的分类和命名（常见俗名）、多肽的结构、蛋白质的组成和分类。

2、熟悉氨基酸的性质。

3、了解蛋白质的一级、二级、三级、四级结构；核酸。

第十五章 杂环化合物和生物碱

第一节杂环化合物

1、杂环化合物的分类、命名。

2、五元杂环化合物。

3、六元杂环化合物。

4、稠杂环化合物。

第二节生物碱

1、生物碱概述

2、生物碱的分类和命名

3、生物碱的一般性质

4、生物碱的提取

5、常见的生物碱

1、掌握杂环化合物的分类，定义及命名（音译法）。杂环化合物的结构及其芳香性。

2、熟悉杂环化合物的结构和性质之间关系。

3、了解常见杂环化合物；生物碱的定义，分类及几种常见的生物碱。

第十六章 脂类、萜类和甾体化合物

第一节脂类

1、油脂

2、类脂

第二节萜类

1、萜类的结构。

2、萜类的分类。

第三节甾体化合物结构和分类

1、甾体化合物的基本结构

2、甾体化合物的命名

3、重要的甾体化合物

1、掌握萜类及甾体化合物的结构特点；异戊二烯规律。油脂的组成与命名；甾体化合物的基本结构。

2、了解油脂的皂化、皂化值、碘值的概念；常见萜类化合物的俗名；甾体化合物的系统命名法，激素的概念与分类。

三、题型

（题型举例仅供参考，命题时不受此限）

（一）、命名或写出下列化合物的结构式（本大题共 15 小题，每小题 2 分，共 30分） 例如： 苯乙醚 2，3-二甲基丁醛（二）、单项选择题（本大题共 15 小题，每小题 2 分，共 30 分）

例如：下列糖中不属于还原性糖的是 ( ) A、葡萄糖 B、果糖 C、 麦芽糖 D 、蔗糖（三）、用化学方法鉴别下列各组化合物（本大题共 4 小题，每小题 5 分，共 20分） 例如：丁醇、丁醚、已烷（四）、推导结构题（本大题共 2 小题，每小题 5 分，共 10 分）

例如：某不饱和烃 A（C9H8），能与氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。A 催化加氢得到 B（C9H12），将 B 用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物 C（C8H6O4）。C 在脱水剂存在下加热得到 D（C8H4O3）。试推导 A，B，C，D 的结构式。

（五）、合成题（本大题共 2 小题，每小题 5 分，共 10 分）

例如：由丙烯合成 2-甲基丙烯酸