自考14595有机化学（中药专）考试大纲（2026年版）

湖南 省高 等教 育自 学考 试课 程考 试大 纲有机化学（中药专） （课程代码：14595） 湖南省教育考试院组编 2025 年 6 月高等教育自学考试课程考试大纲课程名称：有机化学（中药专） 课程代码：14595

第一部分

课程性质与目标

一、课程性质与特点

有机化学（中药专）是高等教育自学考试中药学专业的必考核心课程。是在学习无机化学的基础上，系统地学习各类有机化合物的结构、性质，相互转变关系及其内在联系。本课程的学习对全面掌握上述专业各科后续课程内容起到重要的桥梁作用。

本课程重点论述有机化合物的命名、组成、结构、性质及应用，通过系统学习使考生掌握主要有机化合物的结构、性质、及其相互间的转化规律，达到熟悉并理解有机化学的基本理论和基本内容，提高实际运用能力，注重自学能力的培养，分析问题和解决问题的能力得到相应的提高，为进一步学习、获得新知识打下一个良好的基础。

二、课程目标与基本

要求通过本课程的学习，要求考生达到高等教育中药专业专科生的理论水平，能真正运用所学的理论知识和技能来分析问题，解决问题，以适应中药专业工作的需要， 更好地为人民的健康服务。

本课程的目标和任务是使考生通过本课程的自学和辅导考试，进行有关有机化学基础理论、基本知识传授和基本技能的训练，培养考生灵活运用、分析和解决问题的能力，为今后从事中药方面等工作打下坚实的基础。

课程基本要求如下：

1．掌握各类有机化合物的分类和命名

2．掌握各类有机化合物的组成和结构特点

3．掌握各类有机化合物的物理化学性质

4．掌握各类有机化合物的分离纯化与合成方法

5．了解各类典型反应的机理

6．了解有机电子理论和立体化学理论的初步知识

三、与本专业其他课程的关系

本课程在中药学专业的教学计划中被列为必考核心课程，本课程的学习对全面掌握中药学专业的各学科知识起重要的桥梁作用，并为进一步学习中药学的其它必考核心课程如中药化学、中药学等后继课程奠定基础。

第二部分考核内容与考核目标

第一章 绪论

通过本章的学习，了解有机化学在医药中的地位和作用，有机化学的学习方法；

熟悉有机化学的研究对象，碳原子的特性和有机化合物的特点，有机化合物的研究方法，有机化合物的分类和特性基团；掌握有机化合物的结构式书写方法。

本章的难点内容为如何正确书写有机化合物的结构式。

（一）有机化学的研究对象与任务（本小节内容不作考核要求）

（二）有机化学与医药学的关系（本小节内容不作考核要求）

（三）研究有机化合物的方法（一般）识记：1．分离和提纯

2．纯度的检验

3．实验室和分子式的确定

4．结构式的确定

理解：研究有机化合物的一般过程（四）有机化合物的结构及其表示式（重点）识记：1．结构简式

2．键线式

3．透视式

理解：有机化合物的立体结构特点应用：学会正确书写有机化合物的结构简式、键线式和立体结构表示式（五）有机化合物的特点（次重点）识记：1．易于燃烧

2．熔、沸点较低

3．难溶于水

4．反应速率比较慢

5．反应产物复杂

6．普遍存在同分异构体理解：有机化合物的六个特点应用：学会通过有机化合物的特点，简单区分有机和无机化合物（六）有机化合物的分类（一般）识记：1．链状化合物

2．碳环化合物（脂环化合物、芳香化合物、杂环化合物）

3．特性基团（或官能团）

理解：有机化合物的分类原则

第二章 有机化合物的化学键

通过本章的学习，了解物质结构的基本理论、共振论；熟悉共价键的属性，分子间的作用力及其对熔点、沸点、溶解度的影响；掌握价键法和电子效应。

本章的难点内容为 1．杂化轨道理论；2．电性效应（诱导、共轭和场效应）。

（一）共价键及共价键理论（重点）识记：1．离子键、共价键和配位键的概念

2．价键法的主要内容

3．sp、sp2 和 sp3 杂化方式

4．偶极矩的概念

5．共价键的键长、键能和键角

6．共价键的断裂方式和有机反应类型理解：1．价键法如何解释共价键的形成

2．分子极性的大小和方向

3．如何对有机化学反应进行分类应用：1．学会通过不同杂化方式正确判断有机化合物分子的空间构型

2．学会正确判断分子极性的大小和方向，有机化学反应的类型（自由基、离子和协同反应）

（二）共振论简介（一般）识记：1．共振论的定义，基本观点

2．共振杂化体

3．共振（或极限）结构式的定义

4．共振能的概念

理解：共振论的基本原理（三）有机化合物的电子效应（重点）识记：1．诱导效应（+I 效应和-I 效应）

2．场效应

3．共轭效应（+C 效应和-C 效应）

4．共轭体系的类型（π轭体共轭、p-、共轭、σ轭、超共轭和σ共轭和超共轭）

理解：诱导效应、场效应和共轭效应产生的原因应用：学会利用电性效应（诱导、共轭和场效应）解释有机化合物的理化性质（四）分子间作用力及其对物质理化性质的影响（次重点）识记：1．偶极-偶极作用

2．色散力

3．氢键

理解：分子间作用力对熔、沸点和溶解度的影响应用：学会解释分子间作用力如何影响有机化合物的理化性质（五）有机化合物中其它类型的键合（一般）识记：1．电荷转移络合物的定义

2．包合物的定义

理解：电荷转移络合物、包合物的概念

第三章 烷烃

通过本章的学习，了解烷烃的制备，常用烷烃；熟悉烷烃的结构、异构、理化性质和卤代反应机理；掌握烷烃的普通命名法、系统命名法和卤代反应。

本章的难点内容为：烷烃的卤代反应机理。

（一）烷烃的同系列和同分异构现象（次重点）识记：1．烃、链烃（脂肪烃）、环烃、同系列、同系物的概念

2．碳链（架）异构体、伯仲叔氢原子和伯仲叔季碳原子的概念理解：1．烷烃的通式

2．烷烃的结构特点（C 原子为 sp3 杂化）

应用：1．能够熟练地识别烃的类别

2．能够正确地写出给定烷烃分子的碳链（架）异构体，识别其氢原子（即伯、仲、叔氢原子）和碳原子（即伯、仲、叔、季碳原子）的种类

（二）烷烃的命名（重点）识记：烷烃的普通命名法和系统命名法理解：烷烃系统命名法的基本原则应用：能够熟练地根据简单烷烃的名称写出其结构式或者根据它们的结构式

（三）甲烷的结构与构型（次重点）识记：甲烷分子的正四面体结构理解：甲烷的结构特点应用：烷烃构造式的不同表示方法

（四）乙烷与丁烷的构象（重点）识记：极限构象、优势构象的定义理解：1．构象的定义

2．乙烷与丁烷的构象特点（五）烷烃的物理性质（一般）识记：烷烃物理性质的变化规律理解：影响烷烃沸点和熔点变化的因素（六）烷烃的化学性质（重点）识记：1．燃烧反应

2．裂解反应

理解：1．结构与化学性质之间的关系

2．卤代反应及其机理应用：能够熟练地写出烷烃卤代反应的产物（七）烷烃的制备（本小节内容不作考核要求）

（八）常用烷烃（本小节内容不作考核要求）

第四章 烯烃

通过本章的学习，了解烯烃的制备，常见烯烃；熟悉烯烃结构、几何异构和理化性质；掌握烯烃的系统命名法、次序规则、鉴别反应和主要化学性质。

本章的难点为：烯烃的亲电加成反应机理。

（一）乙烯的结构（次重点）识记：烯烃的结构和异构理解：烯烃的结构特点（双键 C 为 sp2 杂化）

应用：能够正确写出给定烯烃分子的同分异构体（碳架异构、位置异构、顺反异构等）

（二）烯烃的命名（重点）识记：烯烃的系统命名法理解：系统命名法的原则应用：能够熟练地根据简单烯烃的名称写出其结构式或者根据它们的结构式

（三）烯烃的物理性质（一般）识记：顺反异构体物理性质的差异理解：不同烯烃结构与物理性质之间的关系

（四）烯烃的化学性质（重点）识记：1．氢化热与烯烃稳定性的关系

2．烯烃的加成反应、氧化反应、α-H 的取代反应和鉴别反应理解：1．结构与性质之间的关系

2．亲电加成反应机理应用：1．能够熟练地写出烯烃加成反应、氧化反应和α-H 的取代反应的产物

2．学会正确判断不同烯烃稳定性的顺序

3．学会用简单化学方法鉴别烯烃（五）重要烯烃（本小节内容不作考核要求）

第五章 炔烃和二烯烃

通过本章的学习，了解炔烃和二烯烃的聚合反应；熟悉炔烃和二烯烃的分类、 结构、异构和理化性质；掌握炔烃和二烯烃的系统命名法、鉴别反应和主要化学性本章的难点内容为：共轭二烯烃的亲电加成反应机理。

（一）炔烃（重点）

2．炔氢的反应

3．炔烃的加成反应、氧化反应和鉴别反应理解：1．结构与异构应用：1．能够熟练地根据简单炔烃的名称写出其结构式或者根据它们的结构

2．能够熟练地写出炔氢的反应、炔烃的加成反应和氧化反应的产物

3．学会用简单化学方法鉴别炔烃（二）二烯烃（重点）

2．加成反应、双烯合成反应和鉴别反应理解：1．分类

2．结构和加成反应机理应用：1．能够熟练地根据简单二烯烃的名称写出其结构式或者根据它们的结

2．能够熟练地写出共轭二烯烃的加成反应和双烯合成反应的产物

3．学会用简单化学方法鉴别共轭二烯烃

第六章 脂环烃

通过本章的学习，了解螺环烃、桥环烃和稠环烃的命名，个别脂环烃；熟悉脂环烃的分类，环烷烃的性质、结构、稳定性和立体化学；掌握单环脂环烃的系统命名法，环烷烃的化学性质、反应活性和鉴别反应，取代环己烷的优势构象。

本章的难点内容为：小环（三元-四元环）、常见环（五元-六元环）的优势构象。

（一）脂环烃的分类及命名（重点）识记：单环脂环烃的系统命名法理解：脂环烃的分类应用：1．能够熟练地识别脂环烃的类别

2．能够熟练地根据简单单环脂环烃的名称写出其结构式或者根据它们（二）脂环烃的性质（次重点）识记：1．加成反应

2．取代反应

3．氧化反应

4．鉴别反应

理解：1．物理性质

2．开环加成反应机理应用：1．能够熟练地写出环烷烃的加成反应、取代反应和氧化反应的产物

2．学会用简单化学方法鉴别小环环烷烃（三元、四元环）

（三）脂环烃的结构及稳定性（一般）识记：环烷烃的燃烧热与稳定性的关系理解：张力学说和近代电子理论对环烷烃稳定性顺序的解释

第七章 芳香烃

通过本章的学习，了解芳烃的分类，稠环芳烃，个别化合物；熟悉苯的结构， 芳烃的性质，亲电取代定位规则，非苯芳烃；掌握苯及其同系物的系统命名法和化学性质，萘的系统命名法和化学性质。

本章的难点内容为：1．苯环的亲电取代定位规则；2．芳香性的判断。

（一）苯及其同系物（重点）识记：1．苯及其同系物的命名理解：1．苯的结构及其稳定性

3．亲电取代反应机理应用：1．能够熟练地根据苯及其简单同系物的名称写出其结构式或者根据它

2．能够熟练地写出苯及其同系物的化学反应产物（二）苯环上取代反应的定位规律（次重点）识记：1．致活作用和致钝作用

2．邻对位定位基和间位定位基理解：亲电取代定位规则的理论解释应用：学会根据苯环的亲电取代定位规则写出苯的衍生物发生亲电取代反应的产物（三）多环芳烃（次重点）识记：1．萘的命名

2．萘的性质

3．蒽和菲的结构

应用：1．能够熟练地根据萘及其简单衍生物的名称写出其结构式或者根据它

2．能够熟练地写出萘、蒽、菲的化学反应产物（四）非苯芳烃（次重点）识记：芳香性的判断理解：休克尔规则的应用应用：学会熟练的判断物质是否具有芳香性

第八章 立体化学基础

通过本章的学习，了解立体化学在有机化学中的重要性，顺反异构体、对映异构与生理活性的关系，其他化合物的对映异构，潜手性碳原子、外消旋化、构型转化、光学纯度、外消旋体的拆分和构象分析的概念；熟悉有机化合物的同分异构现象，顺反异构体的性质差异，含一个和两个手性碳原子化合物的对映异构；掌握分子模型的平面表示方法，立体化学中的顺序规则，平面偏振光、（非）光学活性物质、左（右）旋物质、比旋光度、（非）手性分子、手性碳原子、对映异构体、非对映异构体和外（内）消旋体的概念，如何判断手性分子，D/L 和 R/S 构型表示法， 取代环己烷的优势构象的书写。

本章的难点内容为：1．费歇尔投影式、锯架式和纽曼投影式之间的相互转化；

2．立体异构中的构型表示法（R/S）。

（一）旋光性与旋光度（一般）识记：平面偏振光、旋光性物质（光学活性物质）、左（右）旋物质、比旋光度理解：旋光度和比旋光度应用：理解物质的不同分类（二）分子的手性和结构的对称因素（重点）识记：手性的概念理解：1．结构的对称因素

2．手性碳原子的定义

3．分子手性与物质旋光性的关系应用：学会正确判断手性分子（三）含一个手性碳原子化合物的立体化学（重点）识记：对映异构体间理化性质的差异理解：对映异构体、非对映体和外消旋体的概念应用：学会正确判断对映异构体和非对映异构体（四）立体构型的表达式与标记方法（重点）识记：费歇尔投影式、锯架式和纽曼投影式的表示及其相互转换理解：1．如何用费歇尔投影式、锯架式和纽曼投影式表示分子的空间立体构型

2．D/L 和 R/S 构型标记法应用：1．学会利用费歇尔投影式、锯架式和纽曼投影式表示分子的空间立体构型，并能够将三者相互转换

2．能够熟练地标注手性碳原子的空间构型（R/S）

（五）含两个手性碳的有机分子的立体化学（次重点）识记：含两个手性碳的有机分子的费歇尔投影式书写原则理解：1．含多个手性碳的有机分子的立体异构体数目计算

2．含两个手性碳的有机分子的 D/L 和 R/S 构型标记法

3．内消旋体的定义

应用：能够熟练地标注含多个手性碳原子的空间构型（R/S）

（六）不含手性碳原子的手性分子（一般）识记：不含手性碳原子的手性因素——手性轴、手性面理解：1．丙二烯型化合物

2．联苯型化合物

3．把手型化合物

（七）取代环烷烃的立体异构（次重点）识记：取代环烷烃的立体异构理解：1．如何准确命名取代环烷烃

2．多取代环己烷的优势构象应用：学会判断多取代环己烷的优势构象，并能熟练地画出它们的优势构象（八）外消旋体的拆分（本小节内容不作考核要求）

第九章 卤代烃

通过本章的学习，了解碳正离子和碳负离子的形成、结构和反应，卤代烃的制备，个别化合物；熟悉卤代烃的分类、结构和理化性质，亲核取代和消除反应机理以及它们的影响因素，双键位置对卤原子活泼性的影响；掌握卤代烃的系统命名法和鉴别反应，SN1、SN2、E1、E2 反应机理。

本章的难点内容为：SN1、SN2、E1、E2 反应机理及立体化学。

（一）卤代烃的分类和命名（一般）

应用：1．能够熟练地识别卤代烃的类别

2．能够熟练地根据简单卤代烃的名称写出其结构式或者根据它们的结（二）卤代烃的物理性质（一般）识记：卤代烃的物理性质理解：物理性质的变化规律（三）卤代烃的化学性质（重点）识记：1．亲核取代反应和鉴别反应

2．消除反应

3．与金属的反应

应用：1．能够熟练地写出卤代烃的亲核取代反应、消除反应、与金属的反应、

2．学会用简单化学方法鉴别卤代烃（四）亲核取代反应与消除反应的历程（重点）识记：1．SN1 和 SN2 反应机理

2．E1 和 E2 反应机理

3．卤代烃的亲核取代反应与消除反应是一对竞争反应理解：1．影响亲核取代反应的因素

2．影响消除反应的主要因素

3．卤代烃结构、试剂、溶剂和温度对卤代烃的亲核取代反应与消除反应的影响应用：1．学会判断不同卤代烃发生 SN1 和 SN2 反应时的活性顺序

2．学会判断不同卤代烃发生 E1 和 E2 反应时的活性顺序

3．学会判断卤代烃在特定反应条件下更倾向于发生亲核取代反应还是消除反应

（五）双键位置对卤代烃活泼性的影响（次重点）识记：普通型、乙烯型和烯丙型卤代烃发生化学反应的活性顺序理解：结构与活性之间的关系应用：学会用简单化学方法鉴别普通型、乙烯型和烯丙型卤代烃

（六）卤代烃的制备（一般）识记：由烃合成卤代烃理解：由烃合成卤代烃的反应机理

（七）重要的卤代烃（一般）识记：三氯甲烷（氯仿）和四氯化碳、四氯乙烯、有机氟化物的名称理解：1．三氯甲烷（氯仿）和四氯化碳的危害

2．有机氟化物的药学用途及氟利昂的危害

第十章 醇、酚、醚

通过本章的学习，了解醇、酚、醚的制备，个别化合物；熟悉醇、酚、醚的分类、结构和理化性质；掌握醇、酚、醚的系统命名法和鉴别反应。

本章的难点内容为：1．醇的取代和消除反应机理；2．苯环上的亲电取代反应机理；3．醚键的断裂和环氧化合物开环反应机理。

（一）醇（重点）

识记：1．普通命名法、系统命名法和鉴别反应

2．氧氢键断裂引起的反应

3．碳氧键断裂引起的反应

4．氧化和脱氢反应。

3．取代和消除反应机理应用：1．能够熟练地识别醇的类别

2．能够熟练地根据简单醇的名称写出其结构式或者根据它们的结构式

3．能够熟练地写出氧氢键断裂引起的反应、碳氧键断裂引起的反应、氧化和脱氢反应的产物

4．学会用简单化学方法鉴别醇（二）酚（重点）

2．鉴别反应

3．酚的酸性

4．苯环上的卤代反应、磺化反应、硝化反应和 Friedel-Crafts 反应

5．酚的氧化

3．苯环上的亲电取代反应机理应用：1．能够熟练地根据简单酚的名称写出其结构式或者根据它们的结构式

2．能够熟练地写出酚的酸碱反应、苯环上的卤代反应、磺化反应、硝化反应、Friedel-Crafts 反应和酚的氧化反应的产物

3．学会用简单化学方法鉴别酚

4．能够熟练地排列取代苯酚的酸性次序（三）醚（次重点）识记：1．命名、化学性质和鉴别反应

2．环氧化合物的开环反应和取向

3．醚键的断裂和环氧化合物开环反应机理应用：1．能够熟练地识别醚的类别

2．能够熟练地根据简单醚的名称写出其结构式或者根据它们的结构式

3．能够熟练地写出醚和环氧化合物发生化学反应的产物

4．学会用简单化学方法鉴别醚（四）硫醇与硫醚（一般）

3．硫醇、硫醚的化学性质

第十一章 醛、酮、醌

通过本章的学习，了解羰基加成反应的立体化学，醛、酮的制备，个别化合物， 醌类化合物的结构和性质；熟悉醛、酮的分类、命名、异构、结构和理化性质；掌握醛、酮的系统命名法和鉴别反应，羰基的亲核加成反应，α-氢的反应，氧化还原反应。

本章的难点内容为：醛、酮的亲核加成反应机理。

（一）醛和酮（重点）

2．羰基的亲核加成反应，α-氢的反应，氧化还原反应和鉴别反应理解：1．分类、结构和异构

3．亲核加成反应机理应用：1．能够熟练地根据简单醛、酮的名称写出其结构式或者根据它们的结

2．能够熟练地写出醛、酮的羰基的亲核加成反应，α-氢的反应，氧化

3．学会用简单化学方法鉴别醛、酮

4．能够准确判断醛、酮发生亲核加成反应的活性顺序（二）醌类化合物（一般）

3．苯醌的化学性质

第十二章 羧酸及羧酸衍生物

通过本章的学习，了解羧酸的制备，个别化合物，碳酸衍生物，油脂、蜡和表面活性剂；熟悉羧酸及羧酸衍生物的结构、分类、命名和理化性质；掌握羧酸及羧酸衍生物的系统命名法、化学性质和鉴别反应。

本章的难点内容为：1．羧酸的酯化反应机理；2．羧酸衍生物的亲核取代反应机理；3．酯缩合反应机理。

（一）羧酸（重点）

2．酸性排序和酸碱反应

3．羰基上羟基的取代反应

5．脱羧反应

6．α-H 的卤代反应

7．二元羧酸的特有反应

2．影响酸性的因素

3．酯化反应机理；结构与性质的关系应用：1．能够熟练地根据简单羧酸的名称写出其结构式或者根据它们的结构

2．能够熟练地写出羧酸的酸碱反应、羰基上羟基的取代反应、还原反应、脱羧反应、α-H 的卤代反应及二元羧酸特有反应的产物

3．学会用简单化学方法鉴别羧酸

4．能够准确地进行酸性排序（二）羧酸衍生物（重点）

2．亲核取代反应和活性比较

3．与格氏试剂反应

5．酯缩合反应

6．酰胺的特性

7．碳酸衍生物

8．油脂、蜡和表面活性剂

2．亲核取代反应机理

3．酯缩合反应机理

应用：1．能够熟练地根据简单羧酸衍生物的名称写出其结构式或者根据它们

2．能够熟练地写出羧酸衍生物的亲核取代反应、与格氏试剂反应、还原反应、酯缩合反应、酰胺的酸碱反应、霍夫曼降解反应的产物

3．学会用简单化学方法鉴别羧酸衍生物

4．能够准确地进行羧酸衍生物的反应活性排序

第十三章 取代羧酸

通过本章的学习，了解个别化合物和羰基酸；熟悉取代羧酸的结构、分类和命名，卤代酸的制备和性质，羟基酸的制备和性质；掌握取代羧酸的系统命名法和酸性排序，卤代酸与碱的反应，羟基酸的脱水反应，水杨酸和乙酰水杨酸的结构和性本章的难点内容为：取代羧酸的酸性排序。

（一）取代羧酸的结构、分类和命名（一般）

（二）取代基对酸性的影响（重点）识记：取代羧酸的酸性强弱理解：不同取代基对酸性的影响应用：能够熟练地运用取代基效应判断不同类型取代羧酸的酸性强弱（三）卤代酸（次重点）

2．与碱的反应

理解：1．制备和性质应用：1．能够熟练地写出卤代酸与碱反应的产物

2．能够准确地进行酸性排序（四）羟基酸（重点）

2．脱水反应

3．水杨酸和乙酰水杨酸的结构和性质理解：1．制备和性质应用：1．能够熟练地写出羟基酸脱水反应的产物，写出水杨酸和乙酰水杨酸（阿司匹林）的结构式以及与它们相关的化学反应方程式

2．能够准确地进行酸性排序（五）羰基酸（一般）识记：羰基酸的分类理解：1．-羰基酸的理化性质

2．

-羰基酸的理化性质

3．乙酰乙酸乙酯的理化性质

4．丙二酸二乙酯的理化性质

第十四章 含氮有机化合物

通过本章的学习，了解硝基化合物、胺的制备，重氮甲烷，偶氮化合物，卡宾；

熟悉硝基化合物的结构、分类和性质，胺的分类、结构、命名和理化性质，季铵化合物的性质，重氮盐的制备、放氮反应和留氮反应；掌握硝基化合物的系统命名法， 胺的系统命名法和鉴别反应，碱性排序。

本章的难点内容为：重氮盐的制备、放氮反应和留氮反应。

（一）硝基化合物（次重点）

2．性质和结构的关系应用：能够熟练地根据简单硝基化合物的名称写出其结构式或者根据它们的结构式写出其名称，写出硝基化合物发生化学反应的产物（二）胺类（重点）

2．碱性排序

3．鉴别反应

4．烃基化反应、酰化反应、氧化反应、苯环上的亲电取代反应

2．季铵化合物的性质应用：1．能够熟练地识别胺的类别

2．能够熟练地根据简单胺的名称写出其结构式或者根据它们的结构式

3．能够熟练地写出胺的烃基化反应、酰化反应、氧化反应、苯环上的亲电取代反应的产物

4．学会用简单化学方法鉴别胺

5．能够正确判断碱性顺序（三）重氮盐及其性质（重点）识记：重氮盐的制备、放氮反应和留氮反应理解：结构和性质的关系应用：能够熟练地写出制备重氮盐的制备反应、放氮反应和留氮反应的产物（四）重氮甲烷和碳烯（一般）识记：重氮甲烷、碳烯的结构特点理解：1．重氮甲烷的理化性质

2．碳烯的化学性质

第十五章 氨基酸、多肽、蛋白质

通过本章的学习，了解氨基酸的分类和命名，多肽和蛋白质的结构、分类、命名、性质和应用；熟悉氨基酸的理化性质；掌握氨基酸的结构特点。

本章的难点内容为：两性离子和等电点的概念以及电泳现象。

（一）氨基酸（重点）识记：1．氨基酸的结构和分类

2．氨基酸的化学性质理解：1．氨基酸的物理性质应用：1．能够熟练地识别氨基酸的类别

2．学会用简单化学方法鉴别氨基酸

3．能够根据不同氨基酸的等电点解释其电泳行为（二）多肽（本节内容不作考核要求）

（三）蛋白质（本节内容不作考核要求）

第十六章 杂环化合物

通过本章的学习，了解杂环化合物的分类和命名，常见五元杂环化合物及其应用，常见六元杂环化合物及其应用，常见稠杂环化合物及其应用，生物碱的理化性质，常见的重要生物碱及其生理活性；熟悉呋喃、噻吩和吡咯的理化性质，吡喃和吡喃酮的理化性质，吡啶和嘧啶的理化性质，吲哚、喹啉、异喹啉和嘌呤的理化性质；掌握常见杂环化合物的结构式和命名，呋喃、噻吩和吡咯的结构特点与芳香性， 吡喃的结构特点与非芳香性，吡啶和嘧啶的结构特点与芳香性，吲哚、喹啉、异喹啉和嘌呤的结构特点与芳香性，生物碱的定义。

本章的难点内容为：常见五元、六元和稠杂环化合物的结构特点与其性质之间的关系。

（一）杂环化合物分类与命名（重点）识记：1．多π电子芳杂环

2．缺π电子芳杂环

3．非芳香性杂环化合物

4．呋喃、噻吩、吡咯、糠醛、2H-吡喃、4H-吡喃、吡啶、嘧啶、吲哚、喹啉、异喹啉、嘌呤及其衍生物的名称和结构式理解：1．芳香性和非芳香性杂环化合物的含义

2．上述化合物的编号和命名原则应用：1．学会准确判断多π、缺π电子芳杂环和非芳香性杂环化合物

2．能够熟练地根据上述化合物的名称写出其结构式或者根据它们的结（二）五元杂环（重点）识记：1．呋喃、噻吩、吡咯和糠醛的化学性质

2．吡咯的酸碱性

理解：1．呋喃、噻吩和吡咯的结构、芳香性和物理性质应用：1．能够熟练写出呋喃、噻吩、吡咯和糠醛发生化学反应的产物

2．学会准确地判断呋喃、噻吩和吡咯的芳香性顺序、偶极矩的方向、环的稳定性以及吡咯的酸碱性（三）六元杂环（重点）识记：1．吡啶和嘧啶的化学性质

2．吡啶和嘧啶的酸碱性理解：1．吡喃和吡喃酮的结构与性质

2．吡啶的碱性与亲核性应用：1．能够熟练地写出吡啶发生化学反应的产物

2．学会正确判断碱性顺序（四）稠杂环化合物（次重点）识记：吲哚、喹啉、异喹啉和嘌呤的结构和理化性质理解：结构与性质之间的关系应用：1．能够熟练地写出吲哚、喹啉和异喹啉发生化学反应的产物

2．学会分析嘌呤的结构，了解其与强酸和强碱生成盐的能力（五）生物碱（一般）识记：生物碱的定义理解：生物碱的理化性质

第十七章 糖类化合物

通过本章的学习，了解重要的单糖、黄芪多糖、香菇多糖、茯苓多糖；熟悉单糖的理化性质，常见低聚糖和多糖的结构组成及糖苷键类型；掌握自然界存在的己糖的结构表达式，单糖、双糖和淀粉的鉴别反应。

本章的难点内容为：变旋现象。

（一）概述（一般）

识记：糖的定义和分类理解：糖的分类依据（二）单糖（重点）识记：1．葡萄糖、果糖、甘露糖和半乳糖的开链结构、Haworth 式（平台式）、优势（椅式）构象的写法

2．单糖的差向异构化、成脎反应、成苷反应、氧化及还原反应

3．葡萄糖和果糖的鉴别反应理解：1．单糖的物理性质

2．变旋现象

3．结构和性质的关系应用：1．能够熟练地写出葡萄糖、果糖、甘露糖和半乳糖的开链式结构、Haworth 式（平台式）及其优势（椅式）构象，写出单糖的差向异构化、成脎反应、成苷反应、氧化及还原反应的产物

2．学会用简单化学方法鉴别葡萄糖和果糖（三）低聚糖（次重点）识记：1．还原性和非还原性双糖的定义

2．双糖的鉴别反应

理解：蔗糖、海藻糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖和环糊精的结构组成及糖苷键类型应用：1．能够识别蔗糖、海藻糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖和环糊精的结构组成及糖苷键类型

2．学会用简单化学方法鉴别还原性和非还原性双糖

3．能够准确判断还原性双糖和非还原性双糖（四）多糖（一般）识记：淀粉的鉴别反应理解：淀粉、糖原和纤维素的结构组成及糖苷键类型

第十八章 萜类和甾体化合物

通过本章的学习，了解萜类化合物的结构和命名，重要的萜类化合物，甾体化合物的分类和常见的甾体化合物；熟悉常见萜类化合物存在形式，甾体的母核的构型和构象；掌握萜类化合物的分类，甾体化合物的母核结构。

本章的难点内容为：甾体母核的构型。

（一）萜类化合物（一般）识记：1．异戊二烯规则

2．如何按照单萜、倍半萜、二萜等分类萜类化合物理解：萜类化合物的结构特点（二）甾体化合物（一般）识记：母核结构和构型（别系、正系的概念）

理解：甾体化合物的结构特点

第三部分

有关说明与实施要求

一、考核的能力层次表述

本大纲在考核目标中，按照“识记”“理解”“应用”三个能力层次规定其应达到的能力层次要求。各能力层次为递进等级关系，后者必须建立在前者的基础上， 其含义是：识记：能知道有关的名词、概念、知识的含义，并能正确认识和表述，是低层次的要求。

理解：在识记的基础上，能全面把握基本概念、基本原理、基本方法，能掌握有关概念、原理、方法的区别与联系，是较高层次的要求。

应用：在理解的基础上，能运用基本概念、基本原理、基本方法联系学过的多个知识点分析和解决有关的理论问题和实际问题，是最高层次的要求。

二、教材

1．指定教材：《有机化学》，林辉，中国中医药出版社，2021 年第 5 版

2．参考教材：《有机化学》，陆涛，人民卫生出版社，2022 年第 9 版

三、

自学方法指导

1．在开始阅读指定教材某一章之前，先翻阅大纲中有关这一章的考核知识点及对知识点的能力层次要求和考核目标，以便在阅读教材时做到心中有数，有的放矢。

2．阅读教材时，要逐段细读，逐句推敲，集中精力，吃透每一个知识点，对基本概念必须深刻理解，对基本理论必须彻底弄清，对基本方法必须牢固掌握。

3．在自学过程中，既要思考问题，也要做好阅读笔记，把教材中的基本概念、原理、方法等加以整理，这可从中加深对问题的认知、理解和记忆，以利于突出重点，并涵盖整个内容，可以不断提高自学能力。

4．完成书后作业和适当的辅导练习是理解、消化和巩固所学知识，培养分析问题、解决问题及提高能力的重要环节，在做练习之前，应认真阅读教材，按考核目标所要求的不同层次，掌握教材内容，在练习过程中对所学知识进行合理的回顾与发挥，注重理论联系实际和具体问题具体分析，解题时应注意培养逻辑性，针对问题围绕相关知识点进行层次（步骤）分明的论述或推导，明确各层次（步骤）间的逻辑关系。

四、对社会助学的要求

1．应熟知考试大纲对课程提出的总要求和各章的知识点。

2．应掌握各知识点要求达到的能力层次，并深刻理解对各知识点的考核目标。

3．辅导时，应以考试大纲为依据，指定的教材为基础，不要随意增删内容，以免与大纲脱节。

4．辅导时，应对学习方法进行指导，宜提倡“认真阅读教材，刻苦钻研教材，主动争取帮助，依靠自己学通”的方法。

5．辅导时，要注意突出重点，对考生提出的问题，不要有问即答，要积极启发引导。

6．注意对考生能力的培养，特别是自学能力的培养，要引导考生逐步学会独立学习，在自学过程中善于提出问题，分析问题，做出判断，解决问题。

7．要使考生了解试题的难易与能力层次高低两者不完全是一回事，在各个能力层次中会存在着不同难度的试题。

8．助学学时：本课程共 7 学分，建议总课时 126 学时，其中助学课时分配如下：

章次章节名称学时

第一章

绪论

第二章

有机化合物的化学键

第三章

烷烃

第四章

烯烃

第五章

炔烃和二烯烃

第六章

脂环烃

第七章

芳香烃

第八章

立体化学基础

第九章

卤代烃

第十章

醇、酚、醚

第十一章

醛、酮、醌

第十二章

羧酸及羧酸衍生物

第十三章

取代羧酸

第十四章

含氮有机化合物

第十五章

氨基酸、多肽、蛋白质

第十六章

杂环化合物

第十七章

糖类化合物

第十八章

萜类和甾体化合物合计

五、关于命题考试的若干规定

1．本大纲各章所提到的内容和考核目标都是考试内容。试题覆盖到章，适当突出重点。

2．试卷中对不同能力层次的试题比例大致是：“识记”为 30%、“理解”为40%、“应用”为 30%。

3．试题难易程度应合理：容易、中等、难比例为 3：4：3。

4．每份试卷中，各类考核点所占比例约为：重点占 60%，次重点占 30%，一般占 10%。

5．试题类型一般分为：单项选择题、多项选择题、填空题、命名题、反应题、鉴别题、推导结构式题。

6．考试采用闭卷笔试，考试时间 150 分钟，采用百分制评分，60 分合格。

六、题型示例（样题）

一、单项选择题

（本大题共 14 小题，每小题 1 分，共 14 分）在每小题列出的四个备选项中只有一个是符合题目要求的，请将其选出并将“答题卡”上的相应字母涂黑。错涂、多涂或未涂均无分。

1．下列化合物中沸点最高的是A．乙醇 B．乙醛 C．乙烷 D．乙酸

二、多项选择题

（本大题共 10 小题，每小题 2 分，共 20 分）在每小题列出的五个备选项中至少有两个是符合题目要求的，请将其选出并将 “答题卡”上的相应字母涂黑。错涂、多涂、少涂或未涂均无分。

15．下列化合物可以发生碘仿反应的有A．2-丁酮 B．异丙醇 C．苯乙酮 D．乙醛 E．乙酸乙酯

三、填空题

（本大题共 10 小题，每小题 1 分，共 10 分）

25．医院中使用的“来苏儿”是的肥皂水溶液。

四、命名题

：写出结构式（本大题共 8 小题，每小题 2 分，共 16 分）

35．

36．阿司匹林

五、反应题

（本大题共 10 小题，每小空 2 分，共 20 分）

43．

六、鉴别题

（本大题共 2 小题，每小题 5 分，共 10 分）

用化学方法鉴别下列化合物

53．A．谷氨酸

B．酒石酸 C．葡萄糖 D．癸酰乙醛

七、推导结构式题

（本大题共 2 小题，每小题 5 分，共 10 分）

55．化合物 A 在酸性水溶液中加热，生成化合物 B(C5H10O3)，B 与 NaHCO3 作用放出无色气体，与 CrO3 作用生成 C(C5H8O3)。B、C 都能的发生碘仿反应， 且 B 在室温下极不稳定，易失水又生成 A。试写出化合物 A、B、C 的结构式。

CrO3, AcOH 10～15℃ ( )