自考14591有机化学考试大纲（2025年版）

湖南省高等教育自学考试课 程考 试大 纲有机化学 （课程代码：14591 ） 湖南省教育考试院组编 2025 年 6 月高等教育自学考试课程考试大纲课程名称：有机化学课程代码：14591

第一部分

课程性质与目标

一、课程性质与特点

有机化学是高等教育自学考试食品科学与工程专业的必考课程。有机化学是化学科学中重要的一个分支，是主要研究有机化合物的结构、性能、应用以及有关理论和方法学的课程，同时也是化学、食品等相关专业重要的专业基础课程。

课程教学的基本任务主要是介绍各类有机化合物的命名方法、异构现象、结构特征、主要性质、制备方法以及它们之间的相互关系等基本内容。通过本课程的学习，考生将掌握有机化合物的基本概念和有机化学反应的基础理论，掌握典型有机化合物之间的转化，为考生继续学习食品科学与工程相关课程，提高考生的认知能力和创新能力打下基础。

二、课程目标与基本

要求通过本课程的学习，要求考生能够牢固掌握有机化学的基础理论和基本方法， 具备分析与食品成分密切相关的有机化合物的结构和性质的能力。能够运用所学的理论知识，解释有机化合物的反应活性及选择性等问题，具备解决食品相关有机化合物立体结构问题的能力，为理解食品成分在加工过程中的变化奠定基础。

通过本课程的学习，要求考生能够运用有机化学理论，精准分析食品有机化合物的结构与性质，能够合理解释食品加工、贮藏过程中有机化合物的反应活性及选择性问题。同时，着重培养考生独立思考、分析与解决食品领域有机化学问题的能力，助力考生在食品质量控制、新产品开发等专业实践中灵活运用有机化学知识。

三、与本专业其他课程的关系有机化学是食品科学与工程专业核心课程，与食品类专业的许多其他课程有着密切的关系。生物化学（食品工程）、食品分析、食品添加剂、食品与营养学与本课程紧密衔接。

第二部分考核内容与考核目标

第一章 绪论

通过本章的学习，要求考生了解有机化学研究对象、有机化学发展简史及其特性，掌握共价键的基础知识，理解酸碱的概念，了解有机化合物的分类。

（一）共价键的基础知识（重点）识记：1.共价键

2.键长

3.键角和键能

理解：1.键的极性

2.诱导效应

应用：1.价键法

2.构造式表示方法

（二）酸碱的概念（次重点）

理解：1.质子酸碱理论

2.电子酸碱理论

（三）有机化合物的分类（次重点）识记：1.开链化合物、碳环化合物、杂环化合物

2.官能团的概念

应用：1.按碳架分类方法

2.按官能团分类方法

第二章 烷烃和环烷烃

通过本章的学习，要求考生掌握烷烃、环烷烃的结构；烷烃构造异构、环烷烃几何异构的概念及命名；烷烃、环烷烃、螺环烃、桥环烃的命名；烷烃、环烷烃的构象异构及其写法；取代环己烷的优势构象；烷烃的自由基取代反应及小环烷烃的特殊性。熟悉烃的分类；烷烃、环烷烃的物理性质；自由基的构型及其稳定性。了解烃的来源及其在日常生活、食品中的用途。本章难点内容为饱和烃自由基取代反应及反应机理及小环烷烃的开环加成反应。

（一）烷烃、环烷烃的结构（重点）识记：1.同系列的概念

2.同系物的概念

3.同系列差的概念

理解：1.烷烃的成键方式

2.烷烃中碳原子的类型（二）烷烃、环烷烃的构造异构和命名（重点）识记：1.烃、烷烃、环烷烃的概念

2.构造异构的分类

3.系统命名法的步骤应用：1.开链烷烃碳架异构体的书写

2.烷烃的命名

3.环烷烃、螺环烃、桥环烃的命名（三）烷烃、环烷烃的物理性质（次重点）

应用：1.烷烃、环烷烃沸点的影响因素

2.烷烃、环烷烃熔点的影响因素（四）烷烃、环烷烃的化学性质 （重点）识记：卤化反应的概念理解：卤化反应的机理应用：卤化反应的应用

第三章 烯烃和炔烃

通过本章的学习，要求考生掌握不饱和烃的性质、重要化学反应及其规律；

熟悉亲电加成的反应历程。本章难点内容为亲电加成反应机理，碳正离子的生成与稳定性。

（一）分类及结构（重点）

理解：烯烃的结构

（二）烯烃的加成反应（重点）识记：1.加成反应的概念

2.马氏规则的内涵

3.α-碳和α-氢的概念理解：1.烯烃与卤素、质子酸、次卤酸的亲电加成反应

2.烯烃的硼氢化反应

3.烯烃的自由基加成应用：1.烯烃的检验方法

2.根据化学反应的生成物推测原烯烃的结构（三）烯烃的氧化反应（次重点）识记：烯烃氧化反应的概念（四）炔烃的化学性质（重点）

理解：1.炔烃的结构

2.炔烃的催化加氢和还原反应

3.炔氢的反应

应用：1.炔烃与含活泼氢的炔烃鉴别

2.烷烃、烯烃、炔烃与环烷烃的鉴别

3.鉴别化合物

第四章 二烯烃共轭体系

通过本章学习，要求考生掌握二烯烃的分类和命名；掌握共轭作用和共振论， 并能够利用共振论解释或解决有机化学问题；掌握共轭体系和共轭二烯烃的化学性质。

（一）二烯烃的分类及化学性质（重点）识记：1.二烯烃的分类

2.共轭二烯烃的定义理解：1.1,2-加成和 1,4-加成

2.共轭二烯烃 1,4-加成的机理

3.环戊二烯的双烯合成反应（二）共轭体系和共轭效应（次重点）识记：共轭体系的概念和特征应用：共轭体系的分类

第五章 芳烃芳香性

通过本章学习，要求考生了解芳烃物理性质；熟悉芳烃的加成、氧化反应；

熟悉多环芳烃的性质；掌握芳烃的亲电取代反应；掌握芳香性的判据。本章难点内容为芳烃的亲电取代反应、定位规律及应用。

（一）分类 （重点）识记：芳烃的分类方法（二）苯的结构及芳香性 （次重点）

理解：苯的结构理论

（三）苯环上的亲电取代反应（重点）识记：1.反应类型

2.第

一、二类定位基团种类

应用：1.一元取代苯的定位规律；

2.二元取代苯的定位规律（四）苯侧链上的反应 （一般）识记：α-氢的反应种类理解：α-氢的卤代反应、氧化反应（五）非苯芳烃 （一般）

理解：1.芳香性的重要标志性质

2.休克尔规则

应用：判断有机化合物的芳香性

第六章 立体化学

通过本章的学习，要求考生掌握异构体的分类，手性和对称性，手性分子的对映异构、构型异构、立体异构、对映异构。本章的难点内容为构型判定、对映异构与非对映异构区分。

（一）手性和对称性 （次重点）识记：1.引起分子手性（分子的不对称性）的原因

2.对称因素（对称面、对称中心)

（二）性质和表示方法 （重点）识记：旋光性、左旋体、右旋体、旋光度、比旋光度、手性、手性分子、手性碳、内消旋体、外消旋体、对映异构体及非对映异构体等概念理解：取代环烷烃的立体异构（构象异构和构型异构）

应用：1.对映异构体的表示方法（Fischer 投影式规则)、次序规则及对映异构体

2.R、S 构型标记法

3.含两个手性碳原子的化合物构型的命名

第七章 卤代烃

通过本章学习，要求考生了解卤烃的结构、物理性质；熟悉不饱和卤代烃和多卤代烃；掌握卤代烃的亲核取代反应、消除反应、与金属的反应。结合前几章所学的烃类化合物知识，使考生具备烃类化合物的鉴别、相互转换的能力。本章难点内容为卤代烃发生消去反应的条件及产物的判断。

（一）卤代烃的分类和结构 （重点）

理解：1.一元卤代烃的分类

2.碳卤键的性质差异

3.不饱和卤代烃的概念（二）卤代烃的亲核取代反应（重点）识记：1.亲核取代反应类型

2.SN1 和 SN2 反应的影响因素理解：1.E1 和 E2 反应的取向

2.取代反应和消除反应竞争中，卤代烷结构的影响、试剂的性质、溶剂的极性、温度的作用应用：1.E2 反应的机理及应用

2.E1 反应的机理及应用

3.卤代烃的鉴别

（三）金属有机化合物（一般）识记：格式试剂定义应用：格式试剂在有机合成中的应用

第八章 有机化合物的波谱分析

通过本章的学习，要求考生了解分子吸收光谱和分子结构、红外吸收光谱和核磁共振基本原理，熟悉简单化合物红外和核磁共振图谱的解析，具备应用近代物理方法剖析简单有机化合物结构的能力。本章难点内容为波谱数据的解析和结构鉴定。

（一）红外光谱（重点）识记：红外光谱的概念和产生条件应用：利用化合物特征吸收峰，解析红外光谱（二）核磁共振谱（重点）识记：1.可发生核磁共振的元素种类

2.核磁共振产生的条件应用：1H-NMR 谱图的解析

第九章 醇和酚

通过本章的学习，要求考生了解醇、酚的结构、硫醇；熟悉醇的沸点、溶解度的变化规律；掌握醇、酚的命名、重要化学反应及其规律。本章难点内容为运用醇的性质鉴别化合物、推断结构、合成目标化合物。

（一）醇的结构和分类 （重点）识记：醇的定义（二）醇的物理性质 （次重点）

应用：氢键对醇的沸点及溶解度的影响（三）醇的化学性质 （重点）

理解：1.醇的酸碱性

2.羟基的取代反应

3.脱水反应

4.氧化反应

（四）酚的结构、分类和物理性质 （次重点）识记：酚的定义和结构特征（五）酚的化学性质 （重点）

理解：1.酚的显色反应

2.酚的酸性

应用：环上的亲电取代反应

第十章 醚和环氧化合物

通过本章的学习，要求考生掌握醚和环氧化合物的命名和结构；掌握醚的制备（威廉姆逊合成法），醚的化学反应，醚键的断裂。本章难点内容为环氧化合物在酸或碱条件下的开环方向。

（一）醚和环氧化合物的命名和结构（重点）识记：1.醚的定义

2.环氧化合物的定义应用：1.醚的命名

2.环氧化合物的命名（二）醚的化学性质 （重点）

理解：1.醚键的断裂

2.芳香醚的重排反应

3.1,2-环醚的开环反应（三）环氧化合物的化学性质（次重点）

理解：环氧化合物的开环反应

第十一章 醛、酮和醌

通过本章的学习，要求考生了解醛、酮的分类，熟悉醛、酮的结构、α,β-不饱和醛、酮的性质、二羰基化合物的性质；掌握醛、酮的重要化学反应及其规律。

（一）醛、酮的分类与结构（重点）识记：醛、酮的概念和分类理解：醛、酮的结构（二）羰基的亲核加成反应（重点）

理解：1.与水加成

2.与醇加成

3.与亚硫酸氢钠加成

4.与氢氰酸加成

5.与金属有机化合物加成

6.与氨及其衍生物的加成（三）α-H 的反应 （次重点）

应用：1.卤代反应

2.缩合反应

（四）醛、酮的氧化和还原 （一般）识记：醛、酮的氧化还原试剂（五）α,β-不饱和醛、酮 （一般）

应用：1.亲电加成

2.亲核加成

第十二章 羧酸

通过本章的学习，要求考生了解羧酸的分类、羧酸的物理性质；熟悉羧酸的结构；掌握羧酸的重要化学反应及其规律；掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成方法及在有机合成中的应用。结合前几章所学的含氧化合物知识，使考生具备含氧化合物的鉴别、分离、结构的推测及相互转换的能力。

（一）羧酸及其衍生物的结构和分类（重点）识记：羧酸的概念、结构和分类（二）羧酸的化学性质（重点）识记：羧酸的酸性理解：1.羧酸衍生物的生成

2.羧酸的还原

3.脱羧反应

4.α-H 的卤代反应

第十三章 羧酸衍生物

通过本章学习，要求考生了解羧酸衍生物的物理性质；熟悉羧酸衍生物的结构；掌握羧酸衍生物的重要化学反应及其规律。本章难点内容为羧酸衍生物的反应机制及其与日常生活的联系。

（一）羧酸衍生物的物理性质（次重点）识记：羧酸衍生物的物理特性（二）羧酸衍生物的化学性质（次重点）

理解：1.亲核取代反应

2.还原反应

3.与格利雅试剂的反应（三）羟基酸和羰基酸（一般）

应用：1.乙酰乙酸乙酯合成法

2. 丙二酸二乙酯合成法

第十四章 β-二羰基化合物（不作考核要求）

第十五章 胺

通过本章的学习，要求考生熟悉胺的分类与命名、结构、制法；掌握胺的化学性质。

（一）胺的分类及结构（次重点）识记：分类和结构（二）胺的化学性质（重点）

理解：碱性

应用：1.氮上的酰基化反应

2.季铵盐及季铵碱的降解反应

第十六章 含硫、含磷和含硅有机化合物

通过本章的学习，要求考生熟悉含硫、磷和硅有机化合物的结构和分类。

（一）含硫有机化合物结构和分类（重点）

理解：含硫化合物的结构和分类（二）硫醇和硫酚（一般）

理解：硫醇和硫酚的结构（三）硫醚（一般）

理解：硫醚的结构

（四）含磷有机化合物结构和分类（次重点）

理解：含磷化合物的结构和分类（五）含硅有机化合物结构和分类（次重点）

理解：含硅化合物的结构

第十七章 杂环化合物

通过本章的学习，要求考生了解杂环化合物的定义、分类、杂环化合物的命名，掌握一些常见五元、六元杂环化合物的结构和性质。

（一）分类和命名（重点）识记：1.杂环化合物的定义和分类

2.杂环化合物的命名（二）结构与芳香性（次重点）

理解：五元、六元单杂环的结构特征（三）重要的五元杂环化合物（一般）

理解：呋喃、噻吩、吡咯的亲电取代反应（四）重要的六元杂环化合物（一般）

理解：1.吡啶的弱碱性

2.吡啶的亲电取代反应

第十八章 类脂类

（不作考核要求）

第十九章 糖类

（不作考核要求）

第二十章 氨基酸、蛋白质和核酸

（不作考核要求）

第三部分

有关说明与实施要求

一、考核的能力层次表述

本大纲在考核目标中，按照“识记”“理解”“应用”三个能力层次规定其应达到的能力层次要求。各能力层次为递进等级关系，后者必须建立在前者的基础上，其含义是：识记：能知道有关的名词、概念、知识的含义，并能正确认识和表述，是低层次的要求。

理解：在识记的基础上，能全面把握基本概念、基本原理、基本方法，能掌握有关概念、原理、方法的区别与联系，是较高层次的要求。

应用：在理解的基础上，能运用基本概念、基本原理、基本方法联系学过的多个知识点分析和解决有关的理论问题和实际问题，是最高层次的要求。

二、教材

1．指定教材：

《有机化学》，赵温涛，高等教育出版社，2019 年第 6 版

2．参考教材：

《基础有机化学（上、下册）》，邢其毅，北京大学出版社，2016 年第 4 版 《基础有机化学习题解答与解题示例》，邢其毅，北京大学出版社，2004 年第 3 版

三、

自学方法指导

1．在开始阅读指定教材某一章之前，先翻阅大纲中有关这一章的考核知识点及对知识点的能力层次要求和考核目标，以便在阅读教材时做到心中有数，有的放矢。

2．阅读教材时，要逐段细读，逐句推敲，集中精力，吃透每一个知识点，对基本概念必须深刻理解，对基本理论必须彻底弄清，对基本方法必须牢固掌握。

3．在自学过程中，既要思考问题，也要做好阅读笔记，把教材中的基本概念、原理、方法等加以整理，这可从中加深对问题的认知、理解和记忆，以利于突出重点，并涵盖整个内容，可以不断提高自学能力。

4．完成书后作业和适当的辅导练习是理解、消化和巩固所学知识，培养分析问题、解决问题及提高能力的重要环节，在做练习之前，应认真阅读教材，按考核目标所要求的不同层次，掌握教材内容，在练习过程中对所学知识进行合理的回顾与发挥，注重理论联系实际和具体问题具体分析，解题时应注意培养逻辑性，针对问题围绕相关知识点进行层次（步骤）分明的论述或推导，明确各层次 （步骤）间的逻辑关系。

四、对社会助学的要求

1．应熟知考试大纲对课程提出的总要求和各章的知识点。

2．应掌握各知识点要求达到的能力层次，并深刻理解对各知识点的考核目标。

3．辅导时，应以考试大纲为依据，指定的教材为基础，不要随意增删内容，以免与大纲脱节。

4．辅导时，应对学习方法进行指导，宜提倡“认真阅读教材，刻苦钻研教材，主动争取帮助，依靠自己学通”的方法。

5．辅导时，要注意突出重点，对考生提出的问题，不要有问即答，要积极启发引导。

6．注意对考生能力的培养，特别是自学能力的培养，要引导考生逐步学会独立学习，在自学过程中善于提出问题，分析问题，作出判断，解决问题。

7．要使考生了解试题的难易与能力层次高低两者不完全是一回事，在各个能力层次中会存在着不同难度的试题。

8．助学学时：本课程共 4 学分，建议总课时 72 学时，其中助学课时分配如下：

章次章节名称学时

第一章

绪论

第二章

烷烃和环烷烃

第三章

烯烃和炔烃

第四章

二烯烃共轭体系

第五章

芳烃芳香性

第六章

立体化学

第七章

卤代烃

第八章

有机化合物的波谱分析

第九章

醇和酚

第十章

醚和环氧化合物

第十一章

醛、酮和醌

第十二章

羧酸

第十三章

羧酸衍生物

第十四章

β-二羰基化合物（不作考核要求）

第十五章

第十六章

含硫、含磷和含硅有机化合物

第十七章

杂环化合物第十八至二十章不作考核要求合计

五、关于命题考试的若干规定

1．本大纲各章所提到的内容和考核目标都是考试内容。试题覆盖到章，适当突出重点。

2．试卷中对不同能力层次的试题比例大致是：“识记”为 30 %、“理解”为 40%、“应用”为 30%。

3．试题难易程度应合理：容易、中等、难比例为 3：4：3。

4．每份试卷中，各类考核点所占比例约为：重点占 60%，次重点占 30%，一般占 10%。

5．试题类型一般分为：单项选择题、名词解释题、命名题、鉴别题、推导结构式题。

6．考试采用闭卷笔试，考试时间 150 分钟，采用百分制评分，60 分合格。

六、题型示例（样题）

一、单项选择题

（本大题共 15 小题，每小题 1 分，共 15 分）在每小题列出的四个备选项中只有一个是符合题目要求的，请将其选出并将 “答题卡”上的相应字母涂黑。错涂、多涂或未涂均无分。

1．下列化合物中能形成分子间氢键的是A．丁烯 B．乙醇 C．丁烷 D．二甲醚

二、名词解释题

（本大题共 5 小题，每小题 3 分，共 15 分）

16．双烯烃

三、命名题

（本大题共 5 小题，每小题 4 分，共 20 分）

21．

四、鉴别题

（本大题共 4 小题，每小题 5 分，共 20 分）

26．用化学方法鉴别丁炔和丁烷。

五、推导结构式题

（本大题共 2 小题，每小题 15 分，共 30 分）

30．某化合物 A（C5H10O），能与金属钠反应放出氢气，与卢卡斯试剂反应，室温下放置一段时间无明显现象，但加热后溶液变浑浊。A 经浓硫酸加热脱水生成化合物 B（C5H10），B 经臭氧化、锌粉水解后得到丙酮和乙醛。试推测 A 和 B 的结构。