自考14550药物化学（本）考试大纲（2025年版）
湖南省高等教育自学考试课 程考 试大 纲药物化学（本） （课程代码：14550） 湖南省教育考试院组编 2025 年 6 月高等教育自学考试课程考试大纲课程名称：药物化学（本） 课程代码：14550
第一部分课程性质与目标
一、课程性质与特点
药物化学（本）是高等教育自学考试药学专业的必考课程。是一门发现与发明新药， 合成化学药物，阐明药物化学性质，研究药物分子与机体细胞（生物大分子）之间相互作用规律的综合性学科。本课程主要学习药物结构与药效的关系，药物理化性质、鉴别方法、合成方法等，是全面掌握药学领域各学科知识的重要桥梁。
二、课程目标与基本
要求通过本课程的学习，要求考生掌握药物的分类及结构类型，重要化学药物的化学结构与理化性质的关系，体内代谢与活性及毒副作用的关系，根据结构和命名查找资料的方法，为科学合理用药、药物调剂、储存保管以及学习后续课程奠定必要的理论基础。
理解典型药物的制备原理及杂质来源，为质量控制、分析检验提供必要的理论知识。了解新药发展的趋势，药物研究与开发的途径和方法。
三、与本专业其他课程的关系
本课程要在学习无机化学、有机化学、分子生物学等化学和医学基础课程之后进行， 在开始本门课程的学习之前，要求考生掌握系统的化学知识和基础的医学知识。本课程要为后续的药剂学、药物分析等课程提供必备的有关药物结构与性质的知识。同时，本课程要为考生在临床合理用药，药物贮存保管，药物发展趋势及药物制备等诸多方面提供专业知识。
第二部分考核内容与考核目标
第一章 绪论
通过本章的学习，熟悉药物化学的定义及研究内容；药物国际非专有名的含义；中国药品通用名称的含义。掌握药物化学的发展过程和趋势；药物的化学名称的含义及命名方法。
（一）药物化学的起源与发展（一般）识记：1. 药物化学的定义及英文名称
2. 药物作用靶点类型理解：药物化学研究的内容（二）药物的质量与纯度（一般）
理解：药物纯度与其它化学品纯度概念的区别（二）药物的命名（次重点）识记：国际非专有名、化学名、及商品名的含义
第二章新药研究的基本原理与方法掌握药物化学结构与生物活性的关系，以及先导化合物发现和优化的方法。熟悉计算机辅助药物设计方法。了解定量构效关系的基本概念。
（一）药物化学结构与生物活性的关系（重点）识记：结构特异性药物、结构非特异性药物、优势构象以及药效构象的定义理解：1. 脂水分配系数的定义和计算
2. 理化性质对药效的影响
3. 药物－受体相互作用的化学键类型应用：对映异构体在生物学效应方面表现出的不同情况（二）先导化合物的发现（重点）识记：组合化学、高通量筛选的定义理解：先导化合物的定义应用：发现先导化合物的途径和方法（三）先导化合物的优化（重点）识记：生物电子等排体、前药、软药的定义理解：1. 常用的生物电子等排体
2. 前药设计的目的和应用
3. 类药五规则的内涵应用：传统药物化学对先导化合物进行优化的方法（四）定量构效关系（一般）识记：定量构效关系的定义（五）计算机辅助药物设计（次重点）识记：计算机辅助药物设计、直接药物设计、分子对接、从头药物设计、间接药物设计的定义
第三章 药物代谢
掌握药物代谢的概念以及分类，药物代谢的主要酶系。熟悉药物代谢第Ｉ相和第 II 相的生物转化过程。了解药物代谢在药物研究中的作用。本章的难点内容为：药物代谢反应的机理。
（一）概述（一般）
识记：1. 药物代谢的概念
2. 第 I 相生物转化和第 II 相生物转化的概念
3. 首过效应的概念
（二）药物代谢的酶（次重点）识记：药物代谢的酶系类型理解：各药物代谢酶系的功能
（三）第 I 相的生物转化（重点）识记：氧化反应、还原反应、脱卤素反应、水解反应的主要反应类型及示例理解：官能团化反应在药物代谢过程中的作用应用：能举例说明通过相关反应进行代谢的药物
（四）第 II 相的生物转化（重点）识记：常见结合反应的主要类型及示例应用：能举例说明通过第 II 相生物转化进行代谢的药物
第四章中枢神经系统药物掌握镇静催眠药、抗癫痫药、抗精神病药的基本种类、结构和主要类型药物的构效关系，掌握镇痛药的基本结构、发展种类、构效关系以及作用机制。熟悉抗抑郁药物的基本种类和结构。了解神经退行性疾病治疗药物类型及结构母核。本章的难点内容为：
代表性药物地西泮、唑吡坦、氯丙嗪和氟西汀的理化性质和合成。
（一）镇静催眠药（重点）识记：地西泮、酒石酸唑吡坦的结构和临床用途理解：1. 苯二氮䓬类化合物的结构特征
2. 地西泮的合成路线
3. 酒石酸唑吡坦的合成路线和代谢途径应用：苯二氮䓬类药物的构效关系（二）抗癫痫药物（次重点）识记：苯妥英钠、卡马西平、普洛加胺的名称和临床用途理解：1. 卡马西平的代谢途径
2. 普洛加胺的代谢途径
3. 环内酰脲类抗癫痫药物的结构类型应用：巴比妥类药物的构效关系（三）抗精神病药物（次重点）识记：1. 吩噻嗪类、噻吨类、丁酰苯类、二苯并二氮䓬类、苯甲酰胺衍生物类抗精神病药的骨架结构
2. 氯丙嗪、氟哌啶醇、氯氮平的结构和临床用途理解：1. 氯丙嗪注射液在日光作用下引起的氧化变质反应，合成路线和代谢途径
2. 氟哌啶醇的代谢途径
3. 氯氮平的代谢途径应用：吩噻嗪类药物与受体的作用方式；氟哌啶醇类药物的构效关系（四）抗抑郁药物（一般）识记：盐酸丙咪嗪、盐酸氟西汀的结构和临床用途理解：1. 丙咪嗪的代谢途径
2. 盐酸氟西汀的合成方法应用：三环类去甲肾上腺素重摄取抑制剂的构效关系（五）镇痛药（重点）识记：1. 吗啡类镇痛药的结构特征
2. 吗啡、盐酸哌替啶、盐酸美沙酮、可待因、芬太尼的结构和临床用途理解：1. 吗啡的理化性质
2. 盐酸美沙酮的合成路线
3. 吗啡、美沙酮的代谢途径应用：1. 阿片样镇痛药的构效类系
2. 合成镇痛药的结构类型和发展趋势（六）神经退行性疾病治疗药物（一般）识记：左旋多巴、罗匹尼罗、盐酸多奈哌齐的结构和临床用途理解：1. 左旋多巴的代谢途径
2. 罗匹尼罗、多奈哌齐的合成
第五章 外周神经系统药物掌握肾上腺素受体激动剂、组胺
H1受体拮抗剂的基本种类、结构和主要类型药物的构效关系；掌握局部麻醉药的基本结构、发展种类、构效关系。熟悉拟胆碱药、抗胆碱药的基本种类和结构。了解神经退行性疾病治疗药物类型及结构母核。本章的难点内容为：代表性药物肾上腺素、麻黄碱、马来酸氯苯那敏和盐酸西替利嗪的理化性质和合成路线。
（一）拟胆碱药（次重点）识记：溴新斯的明的结构和临床用途理解：1. 溴新斯的明的理化性质
2. 乙酰胆碱酯酶催化乙酰胆碱水解机制应用：胆碱酯类 M 受体激动剂的构效关系（二）抗胆碱药（次重点）识记：阿托品、东莨蓉碱、山莨蓉碱、樟柳碱、泮库溴胺、阿曲库胺的结构和临床用途理解：1. N 受体拮抗剂的基本类型及结构特点
2. 硫酸阿托品的理化性质应用：合成 M 胆碱受体拮抗剂的基本结构及构效关系（三）肾上腺素受体激动剂（重点）识记：肾上腺素、麻黄碱、可乐定、沙丁胺醇的结构和临床用途理解：1. 肾上腺素的理化性质、代谢途径和合成路线
2. 麻黄碱的合成及光学异构体结构特征应用：苯乙醇胺类肾上腺素受体激动剂的构效关系（四）组胺 H1受体拮抗剂（次重点）识记：1. 马来酸氯苯那敏、氯雷他定、盐酸西替利嗪的结构和临床用途
2. H1受体拮抗剂的分类及各类结构特点理解：马来酸氯苯那敏、盐酸西替利嗪的合成路线应用：组胺 H1受体拮抗剂的构效关系（五）局部麻醉药（重点）识记：1. 可卡因、盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡因的结构和临床用途
2. 局部麻醉药的分类及各类结构特点理解：1. 可卡因的结构简化过程
2. 盐酸利多卡因的代谢途径
3. 盐酸普鲁卡因的理化性质和合成应用：局部麻醉药的基本结构及构效关系
第六章 循环系统药物
掌握β受体拮抗剂、钙通道阻滞剂以及血管紧张素转化酶抑制剂和血管紧张素 II 受体拮抗剂的基本种类、结构和主要类型的构效关系。熟悉钠钾通道阻滞剂、抗心绞痛药物以及调血脂药的基本种类和结构。了解抗血栓药物和其他循环系统药物的结构母核。本章的难点内容为：代表性药物盐酸普萘洛尔、酒石酸美托洛尔、苯磺酸氨氯地平、卡托普利等的理化性质和合成。
（一）β受体拮抗剂（次重点）识记：盐酸普萘洛尔、酒石酸美托洛尔的结构及临床用途理解：1. β-受体拮抗剂的分类
2. 盐酸普萘洛尔、酒石酸美托洛尔的代谢和合成应用：β-受体拮抗剂的构效关系（二）钙通道阻滞剂（重点）识记：硝苯地平、苯磺酸氨氯地平、盐酸地尔硫䓬、盐酸维拉帕米的结构及临床用途理解：1. 钙通道阻滞剂的分类
2. 硝苯地平的代谢途径
3. 苯磺酸氨氯地平的合成
4. 地尔硫䓬的代谢途径应用：二氢吡啶类钙通道阻滞剂的构效关系（三）钠、钾通道阻滞剂（次重点）识记：普鲁卡因胺、盐酸胺碘酮、硫酸奎尼丁的结构及临床用途理解：1. 硫酸奎尼丁的理化性质及代谢途径
2. 盐酸胺碘酮的合成路线应用：钠通道阻滞剂的分类及作用特点（四）血管紧张素转化酶抑制剂及血管紧张素 II 受体阻滞药（重点）识记：卡托普利、氯沙坦的结构及英文名理解：卡托普利的理化性质及合成应用：1. 血管紧张素转化酶抑制剂的构效关系
2. 血管紧张素 II 受体拮抗剂的构效关系
（五）抗心绞痛药物（一般）识记：硝酸甘油、硝酸异山梨酯的结构及临床用途理解：硝酸甘油的理化性质、生物转化和代谢
（六）强心药（一般）识记：地高辛的结构及临床用途理解：强心苷类药物的构效关系
（七）调血脂药（重点）识记：1. 洛伐他汀、阿托伐他汀、吉非罗齐的结构及临床用途
2. 调血脂药物的类型理解：1. 洛伐他汀的体内代谢
2. 吉非罗齐的合成及代谢途径应用：1. 他汀类降血脂药的构效关系
2. 苯氧基烷酸类药物的构效关系（八）抗血栓药（重点）识记：阿司匹林、氯吡格雷、华法林钠的结构及临床用途理解：氯吡格雷的体内代谢和合成路线应用：抗血栓药物的类型（八）其他循环系统药物（一般）识记：作用于α肾上腺素受体的代表药物理解：利血平的理化性质
第七章 消化系统药物
掌握抗溃疡药物的基本种类、结构和构效关系。熟悉镇吐药的基本种类和结构。了解胃肠促动药的基本类型和结构母核。本章的难点内容为：代表性药物奥美拉唑、昂丹司琼、依托必利、联苯双酯的理化性质和合成路线。
（一）抗溃疡药（重点）识记：西咪替丁、盐酸雷尼替丁、奥美拉唑、雷贝拉唑的结构及临床用途理解：1. 西咪替丁、雷尼替丁的理化性质
2. 奥美拉唑的合成路线
3. 奥美拉唑、雷贝拉唑的代谢途径应用：1. H2受体拮抗剂的构效关系
2. 奥美拉唑的理化性质、作用机制以及结构修饰（二）镇吐药（次重点）识记：昂丹司琼、托烷司琼、阿瑞匹坦的结构及临床用途理解：昂丹司琼的理化性质及合成路线应用：5-HT3受体拮抗剂的基本结构与构效关系（三）胃肠促动药（一般）识记：多潘立酮、盐酸伊托必利、枸橼酸莫沙必利的结构及临床用途理解：盐酸依托必利的代谢途径及合成路线应用：促胃动力药物的不良反应解热镇痛药和非甾体抗炎药及抗痛风药掌握阿司匹林、对乙酰氨基酚的结构，以及非甾体抗炎药的基本种类、结构和构效关系。熟悉阿司匹林的理化性质、结构修饰。了解非甾体抗炎药代表药物的合成及基本性质。本章的难点内容为：代表性药物对乙酰氨基酚、双氯芬酸钠、美洛昔康的理化性质和合成路线。
（一）解热镇痛药（重点）识记：阿司匹林、对乙酰氨基酚的结构及临床用途理解：1. 阿司匹林的理化性质
2. 对乙酰氨基酚的代谢途径和合成路线应用：1. 阿司匹林的稳定性及结构改造
2. 对乙酰氨基酚产生毒性的原因（二）非甾体抗炎药（重点）识记：吲哚美辛、布洛芬、萘普生、双氯芬酸钠、美洛昔康、塞来昔布的结构与临床用途理解：1. 布洛芬的体内代谢过程
2. 双氯芬酸钠的体内代谢和合成路线
3. 美洛昔康的合成路线
4. 塞来昔布的代谢途径应用：1. 非甾体抗炎药的结构分类和基本母核
2. 芳基丙酸类抗炎药物的构效关系（三）抗痛风药（一般）识记：非布司他、秋水仙碱的结构特征及临床用途抗肿瘤药掌握生物烷化剂、抗代谢药物的分类、结构、作用机制以及构效关系。熟悉代表性生物烷化剂、抗代谢药物的合成以及基本性质；抗肿瘤的植物有效成份及其衍生物的基本类型和结构；肿瘤细胞信号转导通路的种类及代表药物的结构。了解生物电子等排体的概念；抗肿瘤抗生素的种类及结构。本章的难点内容为：代表性药物卡莫司汀、氟尿嘧啶等的理化性质和合成；铂类配合物的构效关系。
（一）生物烷化剂（重点）识记：1. 生物烷化剂的结构分类
2. 盐酸氮芥、环磷酰胺、卡莫司汀、白消安、顺铂的结构及临床用途理解：1. 甲磺酸酯类的结构特点
2. 亚硝基脲类的结构特点
3. 卡莫司汀的合成应用： 环磷酰胺的作用机制及产生选择性的原因（二）抗代谢药物（重点）识记：1. 抗代谢药物作用机制
2. 5-氟尿嘧啶、盐酸阿糖胞苷、巯嘌呤、甲氨蝶呤的结构及临床用途理解：5-氟尿嘧啶的合成路线应用：1. 5-氟脲嘧啶的作用机制
2. 叶酸拮抗物的作用机制（三）抗肿瘤抗生素（一般）识记：盐酸多柔比星、盐酸米托蒽醌的结构及临床用途理解：抗肿瘤抗生素的类型和结构特点（四）抗肿瘤的植物有效成分及其衍生物（一般）识记：抗肿瘤的植物有效成分及其衍生物的基本类型和结构理解：1. 喜树碱类化合物的构效关系
2.紫杉醇类化合物的构效关系应用：1. 喜树碱类化合物的作用机制
2. 长春碱类化合物的作用机制
3. 紫杉醇类化合物的作用机制和结构改造（五）新型分子靶向抗肿瘤药（重点）识记：甲磺酸伊马替尼、吉非替尼、甲磺酸奥希替尼、伏立诺他的结构及临床用理解：常见靶向抗肿瘤药的类型掌握抗生素的定义、分类和基本结构、作用机制。掌握β-内酰胺抗生素的基本结构、 稳定性、结构特点和作用机制以及构效关系。熟悉四环素类、氨基糖苷类、大环内脂类以及氯霉素类抗生素基本母核结构、理化性质和修饰方式。了解氯霉素的性质和合成。
本章的难点内容为：半合成青霉素与头孢菌素的结构特点与作用特点。
（一）β-内酰胺类抗生素（重点）识记：1. β-内酰胺类抗生素的基本结构
2. 青霉素钠、氯唑西林钠、阿莫西林、头孢氨苄、头孢曲松钠、克拉维酸钾、亚胺培南、氨曲南的结构及临床用途理解：β-内酰胺酶抑制剂及非经典的β-内酰胺抗生素的结构特点应用：1. 青霉素与头孢菌素的稳定性
2. 半合成青霉素与头孢菌素的结构特点与作用特点
3. 青霉素和头孢菌素的构效关系
（二）四环素类抗生素（次重点）识记：四环素类抗生素的基本结构及临床用途理解：四环素类药物的化学性质
（三）大环内酯类抗生素（一般）识记：大环内脂类抗生素的基本结构及临床用途理解：红霉素的理化性质
（四）氯霉素类抗生素（一般）识记：氯霉素的结构及临床用途理解：氯霉素的旋光异构体及其与活性的关系合成抗菌药及其他抗感染药掌握喹诺酮类药物的基本结构和作用机制以及构效关系；磺胺类药物的作用机制及构效关系。熟悉抗结核类和抗病毒药物的基本母核结构和构效关系。了解抗真菌药物、 抗寄生虫药物的基本母核结构和构效关系。本章的难点内容为：环丙沙星、甲氧苄啶、 氟康唑的理化性质和合成。
（一）喹诺酮类抗菌药（重点）识记：诺氟沙星、莫西沙星、左氧氟沙星、环丙沙星的结构及临床用途理解：1. 喹诺酮类药物的作用机制和耐药机制
2. 环丙沙星的合成路线应用：喹诺酮类药物的构效关系（二）磺胺类药物及抗菌增效剂（重点）识记：百浪多息、磺胺嘧啶、甲氧苄啶的结构及临床用途理解：1. 甲氧苄啶的合成路线
2. 代谢拮抗原理
应用：磺胺类抗菌药的构效关系
（三）抗结核药物（一般）识记：异烟肼、利福平的结构及临床用途理解：异烟肼的代谢途径和理化性质
（四）抗真菌药物（一般）识记：酮康唑、氟康唑的结构及临床用途理解：氟康唑的合成路线
（五）抗病毒药物（次重点）识记：金刚烷胺、奥司他韦、阿昔洛韦、利巴韦林、齐多夫定的结构及临床用途理解：阿昔洛韦、齐多夫定、利巴韦林的合成应用：1. 抗艾滋病药物的分类与作用机制
2. 核苷类逆转录酶抑制剂的构效关系（六）抗寄生虫药（次重点）识记：阿苯达唑、硫酸奎宁、磷酸氯喹、青蒿素的结构及临床用途理解：1. 阿苯达唑的代谢
2. 奎宁的立体异构应用：青蒿素的结构改造
第十二章 降血糖药、骨质疏松症治疗药物及利尿药
本章不作考核要求
第十三章 激素类药物
本章不作考核要求
第十四章 维生素
本章不作考核要求
第三部分有关说明与实施要求
一、考核的能力层次表述
本大纲在考核目标中，按照“识记”、“理解”、“应用”三个能力层次规定其应达到的能力层次要求。各能力层次为递进等级关系，后者必须建立在前者的基础上，其含义是：识记：能知道有关的名词、概念、知识的含义，并能正确认识和表述，是低层次的要求。
理解：在识记的基础上，能全面把握基本概念、基本原理、基本方法，能掌握有关概念、原理、方法的区别与联系，是较高层次的要求。
应用：在理解的基础上，能运用基本概念、基本原理、基本方法联系学过的多个知识点分析和解决有关的理论问题和实际问题，是最高层次的要求。
二、教材
1．指定教材
《药物化学》（第 9 版），徐云根主编，人民卫生出版社，2023 年版。
2．参考教材
《药物化学》（第 4 版），尤启冬主编，化学工业出版社，2021 年版。
三、
自学方法指导
1．在开始阅读指定教材某一章之前，先翻阅大纲中有关这一章的考核知识点及对知识点的能力层次要求和考核目标，以便在阅读教材时做到心中有数，有的放矢。
2．阅读教材时，要逐段细读，逐句推敲，集中精力，吃透每一个知识点，对基本概念必须深刻理解，对基本理论必须彻底弄清，对基本方法必须牢固掌握。
3．在自学过程中，既要思考问题，也要做好阅读笔记，把教材中的基本概念、原理、方法等加以整理，这可从中加深对问题的认知、理解和记忆，以利于突出重点，并涵盖整个内容，可以不断提高自学能力。
4．完成书后作业和适当的辅导练习是理解、消化和巩固所学知识，培养分析问题、解决问题及提高能力的重要环节，在做练习之前，应认真阅读教材，按考核目标所要求的不同层次，掌握教材内容，在练习过程中对所学知识进行合理的回顾与发挥，注重理论联系实际和具体问题具体分析，解题时应注意培养逻辑性，针对问题围绕相关知识点进行层次（步骤）分明的论述或推导，明确各层次（步骤）间的逻辑关系。
四、对社会助学的要求
1．应熟知考试大纲对课程提出的总要求和各章的知识点。
2．应掌握各知识点要求达到的能力层次，并深刻理解对各知识点的考核目标。
3．辅导时，应以考试大纲为依据，指定的教材为基础，不要随意增删内容，以免与大纲脱节。
4．辅导时，应对学习方法进行指导，宜提倡“认真阅读教材，刻苦钻研教材，主动争取帮助，依靠自己学通”的方法。
5．辅导时，要注意突出重点，对考生提出的问题，不要有问即答，要积极启发引导。
6．注意对考生能力的培养，特别是自学能力的培养，要引导考生逐步学会独立学习，在自学过程中善于提出问题，分析问题，做出判断，解决问题。
7．要使考生了解试题的难易与能力层次高低两者不完全是一回事，在各个能力层次中会存在着不同难度的试题。
8．助学学时：本课程共 4 学分，建议总课时 72 学时，其中助学课时分配如下：
章节章节名称学时
第一章
绪论
第二章
新药研究的基本原理与方法
第三章
药物代谢
第四章
中枢神经系统药物
第五章
外周神经系统药物
第六章
循环系统药物
第七章
消化系统药物解热镇痛药、非甾体抗炎药及抗痛风药抗肿瘤药物合成抗菌药及其它抗感染药
第十二章
降血糖药、骨质疏松症治疗药物及利尿药
第十三章
激素类药物
第十四章
维生素合计
五、关于命题考试的若干规定
1．本大纲各章所提到的内容和考核目标都是考试内容。试题覆盖到章，适当突出重点。
2．试卷中对不同能力层次的试题比例大致是：“识记”为 30%、“理解”为 40%、“应用”为 30%。
3．试题难易程度应合理：容易、中等、难比例为 3：4：3。
4．每份试卷中，各类考核点所占比例约为：重点占 60%，次重点占 30%，一般占10%。
5．试题类型一般分为：单项选择题、根据名称写结构和临床用途、名词解释题、简答题、合成题。
6．考试采用闭卷笔试，考试时间 150 分钟，采用百分制评分，60 分合格。
六、题型示例（样题）
一、单项选择题
（本大题共 20 小题，每小题 1 分，共 20 分）在每小题列出的四个备选项中只有一个是符合题目要求的，请将其选出并将“答题卡”上的相应字母涂黑。错涂、多涂或未涂均无分。
1．具有呋喃环的 H2受体拮抗是A．雷尼替丁 B．西咪替丁 C．尼扎替丁 D．法莫替丁
二、
根据名称写结构和临床用途（本大题共 5 小题，每小题 4 分，共 20 分）
21．阿司匹林
三、名词解释题
（本大题共 4 小题，每小题 3 分，共 12 分）
26．前药
四、简答题
（本大题共 4 小题，每小题 6 分，共 24 分）
30．写出青霉素类抗生素的结构通式，并简述半合成青霉素的构效关系。
五、合成题
（本大题共 4 小题，每小题 6 分，共 24 分）
34．以 2-(2-噻吩基）乙胺为原料合成氯吡格雷。
