自考14593有机化学（药本）考试大纲

2025 年版 – 1 – 广西高等教育自学考试课程考试大纲课程名称：有机化学（药本) 课程代码：14593

第一部分

课程性质与课程目标

一、课程性质和特点

“有机化学（药本）”是高等教育自学考试药学（专升本）专业的一门课程。本课程是化学学科的一个重要分支，是研究碳氢及其衍生物结构与化学反应之间关系的学科。它包括各类有机化合物的命名、 结构特征、化学性质、反应机理、立体化学和电子效应等基础知识的学习。本课程注重基础知识、基本理论与医药的交融，注重利用有机化学反应去分析、解决药物制剂、药物合成、新药研发等药学方面问题的方法和思路，以培养具有一定专业素养的药学专业人才。

二、课程目标

本课程设置的目标使得考生能够：

（一）了解化合物的命名和结构特征；

（二）掌握电子效应、有机化合物的立体异构现象；掌握由化学结构推导有机化学反应的方法；

（三）运用有机化学的理论知识，解决药物制剂、药物合成、新药研发等药学方面的实际问题。

三、课程重点

本课程的重点内容包括：有机化合物的系统命名法，重要有机化合物的俗名，电子效应，自由基取代反应及其机理，亲电加成/取代反应及其机理，亲核加成/取代反应及其机理，亲核加成-消除反应及- 2 – 其机理，不饱和烃、醇、酚、醚、醛和羧酸的氧化还原反应，以及α-H 的反应。

第二部分

考核目标本课程在考核目标中，按照识记、领会和应用三个层次规定其应达到的能力层次要求。三个能力层次是递进关系，各能力层次的含义如下：识记：要求考生能够识别和记忆有机化学的基本概念和原理，并能够做出正确的表述、选择和判断。

领会：要求考生能够领悟和理解有机化学的基本理论、基本方法的内核和外延，并能做出正确的判断、解释和说明。

应用：要求考生能够综合运用有机化学的基本理论和方法，分析药学相关实际问题，并能提出解决问题的方案。

第三部分

课程内容与考核要求备注：本课程大纲的内容未直接沿用教材章节框架，而是以教材的核心内容为依托，对教材知识体系进行整合与提炼，便于考生更好的理解课程的考核点。

第一章 绪论

通过本章的学习，了解有机化学和有机化合物的基本概念、研究对象、研究领域，理解有机化合物的结构特点和研究方法等内容，认识药学专业学习有机化学的意义。

– 3 –

2. 杂化轨道理论

3. 共价键的参数和断裂方式

4. 有机化合物的分类和表示方法

5. 有机酸碱理论

识记：有机化合物的特点。

2. 杂化轨道理论

领会：sp3，sp2 和 sp 这三种碳杂化轨道的特点。

3. 共价键的参数和断裂方式识记：键长、键角、键能和键的极性这四个共价键参数的概念；

电负性、可极化性的概念。

领会：共价键断裂的方式；有机反应机理的表示方法。

应用：通过共价键的断裂方式，判断化合物的反应类型。

4. 有机化合物的分类和表示方法识记：常见官能团的名称；化合物的类别；有机化合物构造的表示方法。

领会：有机化合物立体结构的表述方法。

5. 有机酸碱理论

领会：阿伦尼乌斯电离理论、布朗斯特酸碱质子理论和路易斯酸碱理论的特点。

碳杂化轨道理论的特点；电负性的概念；判断键的极性和化合物的极性；共价键的断裂方式和判断化合物反应类型的方法；有机化合物的表示方法；路易斯酸碱理论的特点。

第二章 烷烃

通过本章的学习，了解烷烃的结构，理解烷烃的同分异构现象和- 4 – 烷烃的系统命名法；掌握烷烃的化学性质。

1. 烷烃的结构特征和同分异构现象

2. 烷烃的命名

3. 烷烃的化学性质

1. 烷烃的结构特征和同分异构现象识记：烷烃碳原子的杂化方式；烷烃的键角和立体结构；同系列和同系物；构象的概念。

领会：烷烃的构造异构体；用 Newman 投影式表示烷烃构象的方法。

应用：应用 Newman 投影式分析乙烷和丁烷的优势构象。

2. 烷烃的命名

识记：烷烃的普通命名法；甲烷、乙烷、丙烷、异丙烷、叔丁烷的结构与命名。

领会：含支链烷烃的系统命名法

3. 烷烃的化学性质领会：自由基取代反应机理；甲烷的卤代反应及其活性顺序；甲基自由基的结构。

应用：分析伯仲叔氢的相对活性，伯仲叔自由基的稳定性，判断烷烃卤代反应的主要产物。

乙烷和丁烷的构象分析；烷烃的命名；自由基取代反应机理；烷烃卤代反应的活性顺序和选择性；自由基的稳定性。

第三章 烯烃

通过本章的学习，了解烯烃的结构特征，理解烯烃的同分异构现象，掌握烯烃的化学性质。

– 5 –

1. 烯烃的结构特征和同分异构现象

2. 烯烃的命名

3. 烯烃的化学性质

1. 烯烃的结构特征和同分异构现象识记：烯烃碳原子的杂化方式；烯烃的空间结构特征。

领会：顺反异构体产生的条件。

应用：判断烯烃的构型的方法。

2. 烯烃的命名

识记：乙烯、丙烯、异丁烯、烯丙基、丙烯基、乙烯基、甲叉基的结构与俗名。

领会：烯烃的系统命名法；Z/E 命名法。

3. 烯烃的化学性质领会：亲电加成反应机理；Markovnikov 规则；碳正离子重排现象；碳正离子的相对稳定性；溴鎓离子；自由基加成反应。

应用：灵活应用催化氢化反应，烯烃与卤化氢、硫酸、卤素、次卤酸的亲电加成反应，烯烃与高锰酸钾、臭氧、过氧酸的氧化反应， 和α-H 的卤代反应解决药物合成问题；应用诱导效应判断亲电加成反应的区域选择性和反应活性。

亲电加成反应及其机理；烯烃的氧化和催化加氢反应；诱导效应；

碳正离子的相对稳定性；烯烃亲电加成反应的区域选择性。

第四章 炔烃和二烯烃

通过本章的学习，了解炔烃和二烯烃的结构特征，理解共轭效应， 掌握炔烃和二烯烃的化学性质。

– 6 –

1. 炔烃的结构特征

2. 炔烃的命名

3. 炔烃的化学性质

4. 二烯烃的结构特征和分类

5. 二烯烃的命名

6. 二烯烃的化学性质

1. 炔烃的结构特征识记：炔烃碳原子的杂化方式；炔烃的空间结构特征；炔烃的官能团异构和碳架异构现象。

2. 炔烃的命名

识记：乙炔、丙炔的结构。

领会：炔烃的系统命名法。

3. 炔烃的化学性质领会：炔氢的酸性及反应；炔烃亲电加成反应的活性；不对称炔烃的反应选择性。

应用：灵活应用炔烃的还原反应，炔烃与卤素、卤化氢、水的亲电加成反应，炔烃与高锰酸钾的氧化反应解决药物合成问题。

4. 二烯烃的结构特征和分类识记：二烯烃的分类。

领会：共轭效应的概念和分类。

5. 二烯烃的命名

领会：二烯烃的系统命名法；构型标记方法。

6. 二烯烃的化学性质领会：烯丙型碳正离子的结构和稳定性；共轭二烯烃的 1,2-加成和 1,4-加成反应的特点；Diels-Alder 反应。

– 7 –

应用：领会应用共轭二烯烃的特征性反应解决药物合成问题；应用共轭效应分析判断化合物或反应中间体的相对稳定性。

炔氢的酸性；炔烃的亲电加成反应及其选择性；共轭二烯烃的特征性反应；共轭效应。

第五章 脂环烃

通过本章学习，了解脂环烃的分类和命名；理解脂环烃的稳定性和角张力之间的关系，以及环己烷的构象特征；掌握脂环烃的化学性质。

1. 脂环烃的分类

2. 脂环烃的命名

3. 脂环烃的结构与构象

4. 脂环烃的化学性质

1. 脂环烃的分类

识记：螺环和桥环脂环烃的结构；单环脂环烃的分类。

2. 脂环烃的命名

领会：单环脂环烃的系统命名法

3. 脂环烃的结构与构象识记：三元环、四元环、五元环、六元环的稳定性顺序；拜耳张力学说；环己烷船式构象特征和稳定性。

领会：环己烷的椅式构象的特点；直立键和平伏键的特征。

4. 脂环烃的化学性质- 8 -应用：灵活运用脂环烃自由基取代反应、开环加成反应及其选择性、氧化反应解决烷烃、烯烃、炔烃和脂环烃的化学鉴定，以及药物合成问题。

脂环烃的稳定性；环己烷的构象；脂环烃的取代反应和开环加成反应。

第六章 立体化学基础

通过本章学习，了解构造异构和立体异构的区别，手性化合物与药理活性之间的关系；理解产生立体异构的因素，立体分子结构的表示方法，以及互为立体异构体化合物的特征；掌握判断手性化合物及其构型的方法，取代环烷烃优势构象分析的方法。

1. 构造异构和立体异构的区别

2. 手性化合物的特征

1. 构造异构和立体异构的区别识记：同分异构的分类；构象异构与构型异构的特点。

2. 手性化合物的特征识记：旋光性和比旋光度的概念；手性碳原子的概念及标记方法；

手性的概念。

领会：手性分子与旋光度的关系；右旋体/左旋体的概念和标记方法；手性分子的特征。

应用：判断手性化合物的方法。

– 9 –

识记：外消旋体和内消旋体、对映异构体/非对映异构体、苏型/赤型立体异构体的概念和特点；立体异构与生理活性的关系。

领会：用费歇尔投影式表示手性化合物的方法；费歇尔投影式转换需遵循的基本规则；次序规则。

应用：应用 D/L 相对构型标记法，或 R/S 绝对构型标记法辨别手性碳原子的构型；应用 2n 规则分析、判别化合物立体异构体的结构和数目的方法。

领会：取代环烷烃顺反异构的特征。

应用：分析一取代和多取代环己烷的优势构象。外消旋体和内消旋体、对映异构体/非对映异构体、手性和旋光性的概念和特点；手性化合物的特征及判断方法；手性化合物和手性碳原子的标记方法；手性化合物结构的表示方法；化合物立体异构体的结构和数目的方法；取代环己烷的优势构象分析。

第七章 芳烃

通过本章学习，了解苯的结构，芳香性化合物的分类；理解芳香性化合物的特征和系统命名法，掌握芳香性化合物的化学性质。

– 10 –

识记：芳烃的概念；芳烃的分类。

领会：芳烃的系统命名法。识记：苯的凯库勒结构。

领会：苯的结构特征；苯具有特殊稳定性原因。识记：羟基、氨基、烷基、卤素、硝基、羧基、羰基等常见基团所属的定位基类型。

领会：亲电取代反应机理；定位规律对亲电取代反应活性和反应取向的影响。

应用：灵活应用卤代反应、硝化反应、磺化反应、Friedel-Crafts烷基化和酰基化反应、烷基苯侧链的卤代反应和氧化反应在苯环上引入不同的取代基，解决药物合成问题。识记：萘、蒽、菲和联苯的结构特点。

领会：萘的亲电取代反应及其选择性；氧化反应；还原反应。

应用：应用休克尔规则判断化合物的芳香性。

苯的结构特征；苯的亲电取代反应；定位规则；休克尔规则。

第八章 卤代烃

通过本章学习，了解卤代烃的结构特点，含氟化合物在药物中的应用；理解卤代烃的命名；Grignard 试剂的制备和消除反应及其机理， 掌握亲核取代反应及其反应机理。

– 11 –

1. 卤代烃的结构与命名

2. 卤代烃的亲核取代反应和消除反应

3. 卤代烃与金属的反应

4. 亲核取代反应和消除反应机理

5. 不饱和卤代烃和芳香卤代烃

1. 卤代烃的结构与命名识记：卤代烃的结构特征。

领会：卤代烃的系统命名法。

2. 卤代烃的亲核取代反应和消除反应领会：亲核取代反应、亲核试剂和消除反应的概念。

应用：灵活应用卤代烃与羟基、烷氧基、氰基、硝酸根、氨基以及其他卤原子的取代反应，消除反应和 Zaitsev 规则解决药物合成问题。

3. 卤代烃与金属的反应领会：Grignard 试剂的制备；Grignard 试剂的特点和用途。

4. 亲核取代反应和消除反应机理领会：SN1 和 SN2 反应机理的特点；E1 和 E2 反应机理的特点；

消除反应和亲核取代反应的竞争关系。

应用：综合分析卤代烃中烷基和离去基团、亲核试剂和溶剂的特点，判断亲核取代反应的机理。

5. 不饱和卤代烃和芳香卤代烃识记：乙烯型/苯型卤代烃、烯丙型/苄基型卤代烃的结构特点。

领会：不同类型卤代烃的亲核取代反应活性。

应用：用化学方法鉴别不同类型的卤代烃。

卤代烃的亲核取代反应和消除反应；Zaitsev 规则；SN1 和 SN2 反应机理的特点；不同类型卤代烃的亲核取代反应活性。

– 12 –

第九章 醇、酚和醚

通过本章学习，了解醇、酚和醚的结构特点；醇、酚和醚与医学的关系，理解醇、酚和醚的命名方法，掌握醇、酚和醚的化学性质。

1. 醇、酚和醚的结构特点

2. 醇、酚和醚的命名方法

3. 醇的化学性质

4. 酚的化学性质

1. 醇、酚和醚的结构特点识记：醇、酚和醚的化学结构。

领会：醇易溶于水的原因。

2. 醇、酚和醚的命名方法识记：甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、苯甲醇、苯酚、乙醚、环氧乙烷的结构。

领会：醇、酚和醚的系统命名法。

3. 醇的化学性质

领会：醇与无机酸的成酯反应；醇合成卤代烃的方法；醇选择性氧化的方法；邻二醇与高碘酸反应的用途；频哪醇重排。

应用：分析不同结构醇的酸性大小；鉴别伯仲叔醇、邻二醇的方法；对比、分析消除反应和成醚反应的条件、反应机理和反应产物特点。

4. 酚的化学性质

领会：酚酸性与结构的关系；酚醚和酚酯的形成方法；酚的氧化- 13 – 反应及其用途。

应用：对比、分析酚和醇的酸性大小；应用苯环上的亲电取代反应解决药物合成问题；酚的鉴别方法。

领会：覡盐的形成；醚的自动氧化反应及其用途。

应用：应用醚的亲核取代反应及其选择性、环醚的开环反应解决药物合成问题。识记：硫醇和硫醚的结构特征。

领会：硫醇的酸性；硫醇和硫醚的氧化反应。

应用：硫醇在金属解毒剂中的应用。

醇和醚的亲核取代反应；醇合成卤代烃的方法；醇选择性氧化的方法；醇的脱水反应（消除反应和成醚反应）；酚的氧化反应；邻二醇、酚的化学鉴别方法；覡盐的形成；环醚的开环反应；硫醇在金属解毒剂中的应用。

第十章 醛和酮

通过本章学习，了解醛和酮的结构特征，醛和酮与医药学的关系；

理解醛和酮的命名方法，掌握醛和酮的化学性质。

– 14 –

识记：醛、酮和醌的官能团和结构领会：羰基的结构特征识记：甲醛、丙酮、苯甲醛、苯乙酮、乙醛、乙酰苯、二甲基酮、甲基酮、对苯醌和邻苯醌的结构和名称；

领会：醛和酮的系统命名法。识记：水合氯醛、水合茚三酮的用途领会：亲核加成反应机理；亲核加成反应活性的影响因素；醛酮水合物稳定的原因；半缩醛酮的特点；鉴别羰基的方法。

应用：应用氢氰酸和亚硫酸氢钠鉴别醛、脂肪族甲基酮和八个碳以下的环酮；利用乙二醇保护羰基的方法；灵活应用醛酮与醇、胺、 Grignard 试剂的亲核加成反应解决药物合成问题。识记：丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯的结构特征领会：α-H 酸性的影响因素；烯醇式与酮式互变异构及两者稳定性的影响因素；羟醛缩合反应机理；鉴定甲基酮（醇）结构的方法。

应用：应用羟醛缩合反应、卤仿反应和曼尼希反应解决药物合成问题。

领会：醛氧化的方法；鉴定醛和酮的方法；羰基还原为邻二醇的方法。

应用：应用羰基还原为醇（催化氢化、LiAlH4、NaBH4 还原法、Cannizzaro 反应）或亚甲基（Clemmensen 反应、黄鸣龙还原法）的- 15 – 方法解决药物合成问题。

领会：对苯醌的亲核加成、亲电加成、共轭加成和还原反应。

醛和酮的亲核加成反应、α-H 的反应以及氧化还原反应。

第十一章 羧酸和取代羧酸

通过本章学习，了解羧酸和取代羧酸的结构特征；理解羧酸和取代羧酸的命名，掌握羧酸和取代羧酸的化学性质。

1. 羧酸和取代羧酸的结构特征

2. 羧酸和取代羧酸的命名

1. 羧酸和取代羧酸的结构特征识记：羧酸和取代羧酸的分类领会：羧酸和取代羧酸的官能团特征

2. 羧酸和取代羧酸的命名识记：巴豆酸、水杨酸、丙酮酸、柠檬酸和乙酰基的结构和名称。

领会：羧酸和取代羧酸的系统命名法。

– 16 – 领会：羧酸酸性的影响因素；比较不同结构羧酸的酸性大小。

应用：应用羧酸的成盐反应于分离提纯、手性拆分、增加药物溶解度等方面。

领会：亲核加成-消除反应机理。

应用：应用由羧酸合成羧酸衍生物的方法解决药物合成问题。

领会：用 LiALH4 还原羧基的方法。

领会：羧酸α-H 的卤代反应。

领会：脱羧反应的条件。

应用：应用脱羧反应合成醛、酮或卤代烃的方法。

领会：布朗克规则。

应用：二元羧酸的受热反应解决药物合成问题。

领会：卤代酸的取代反应；羟基酸的受热反应。

羧酸酸性的比较和应用；亲核加成-消除反应及其机理；羧基中羟基被取代的反应；脱羧反应；二元羧酸受热反应；羟基酸的受热反应。

第十二章 羧酸衍生物

通过本章学习，了解羧酸衍生物的结构特征；羧酸衍生物与医药- 17 – 的关系；理解羧酸衍生物的命名方法；掌握羧酸衍生物的化学性质。

1. 羧酸衍生物的结构特征

2. 羧酸衍生物的命名

3. 羧酸衍生物的水解、醇解和氨解反应

4. 酰胺的特性

5. 碳酸衍生物

6. 油脂、磷脂和蜡

1. 羧酸衍生物的结构特征领会：酰卤、酸酐、酯和酰胺的结构

2. 羧酸衍生物的命名识记：苯甲酰氯、乙酰胺、乙酰氯、N，N-二甲基甲酰胺、乙酸酐、丁二酸酐、戊-5-内酰胺、乙酸乙酯、乙腈、苯甲酸的结构。

领会：羧酸衍生物的系统命名法。

3. 羧酸衍生物的水解、醇解和氨解反应领会：羧酸与羧酸衍生物相互转化的方法；羧酸衍生物之间相互转化的方法；腈水解的方法。

应用：应用羧酸、酰卤和酸酐的醇解和氨解反应解决药物合成问题。

4. 酰胺的特性

领会：分析酰胺酸碱性的方法；酰胺与羧酸、铵盐和腈的转化关系。

5. 碳酸衍生物

识记：光气、脲、硫脲和胍的结构特征领会：脲的碱性、双缩脲反应。

6. 油脂、磷脂和蜡- 18 -识记：皂化值、碘值、酸值和酸败的概念；人体必需脂肪酸的概念和名称。

领会：油脂的结构；磷脂的结构。

羧酸衍生物的水解、醇解和氨解反应；脲的结构和化学性质。

第十三章 碳负离子的反应

（本章不作考核要求）

第十四章 有机含氮化合物

通过本章学习，了解有机含氮化合物的类型和结构特征；理解胺的命名；掌握硝基类化合物、胺和重氮化合物的化学性质。

1. 有机含氮化合物的类型

2. 硝基化合物的化学性质

3. 胺的结构特征和化学性质

1. 有机含氮化合物的类型识记：硝基、胺、季铵盐、季铵碱、重氮化合物和偶氮化合物的结构特征。

2. 硝基化合物的化学性质识记：硝基化合物的互变异构现象。

领会：芳环上的亲核取代反应。

应用：硝基在不同 pH 环境下的还原反应。

3. 胺的结构特征和化学性质识记：伯仲叔胺的结构特征；脂肪胺和芳香胺的结构特征。

– 19 – 领会：胺的系统命名法；判断胺碱性强弱的方法；鉴定伯仲叔胺、 芳香胺的方法；区分季铵盐和季铵碱的方法。

应用：灵活应用胺的烃基化反应、酰化反应、磺酰化反应、与亚硝酸的反应和芳环上的取代反应解决药物合成问题。识记：脂肪族重氮盐和芳香重氮盐的稳定性。

领会：芳香重氮化合物制备的方法；芳香重氮盐在低温下较稳定的原因。

应用：芳香重氮盐的取代反应、偶联反应解决药物合成问题。

硝基的还原反应；判断胺碱性强弱的方法；鉴定伯仲叔胺、芳香胺的方法；胺的烃基化反应、酰化反应、磺酰化反应、与亚硝酸的反应和芳环上的取代反应；芳香重氮盐的取代反应和偶联反应。

第十五章 杂环化合物

通过本章学习，了解杂环化合物的概念，杂环化合物与药物的关系；理解杂环化合物命名方式；掌握杂环化合物的化学性质。

1. 杂环化合物的结构特征

2. 杂环化合物的命名

1. 杂环化合物的结构特征识记：杂环化合物的概念。

2. 杂环化合物的命名识记：吡咯、吡啶、呋喃、噻吩、苯并呋喃、四氢呋喃、噻唑、- 20 – 噁唑、吡唑、咪唑、嘧啶、哌嗪、哒嗪、吡嗪、吲哚、喹啉、异喹啉、 嘌呤的结构和名称。

领会：单杂原子杂环的系统命名法；标示氢。识记：咪唑和吡唑的互变异构现象；杂环化合物与药物之间的关系。

领会：吡咯和吡啶的结构特点；从结构分析吡咯和吡啶的酸碱性、 反应类型和反应活性的差异；吡咯、呋喃和噻吩的稳定性和反应活性差异。

应用：应用吡啶的亲电取代反应、亲核取代反应和氧化还原反应，吡咯、呋喃和噻吩的亲电取代反应解决药物合成问题。从结构分析吡咯和吡啶的酸碱性、反应类型和反应活性的差异；

吡啶的亲电取代反应、亲核取代反应和还原反应，吡咯、呋喃和噻吩的亲电取代反应。

第十六章 糖类

通过本章学习，了解糖的分类和定义；糖与医药的关系，理解糖的差向异构化；掌握糖的变旋现象与结构之间的关系，糖的鉴别方法。

1. 单糖

1. 单糖

识记：糖的概念和分类；葡萄糖、半乳糖、核糖、果糖的结构（链状结构，Haworth 透视式和构象）；还原性糖的概念。

– 21 – 领会：葡萄糖和果糖链状结构和 Haworth 透视式之间的转换方法；

差向异构化的原因；氧化反应，还原反应和成苷反应。

应用：判断糖具有变旋现象的方法；鉴别糖的方法。识记：乳糖、麦芽糖、纤维二糖和蔗糖的结构。

领会：判断双糖为还原性糖的方法。

重要单糖和双糖的结构；变旋现象；还原性糖；鉴别糖的方法；

差向异构化。

第十七章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸

通过本章学习，了解氨基酸和多肽的结构，氨基酸、多肽和蛋白质的生理功能；理解氨基酸的分类、构型和化学性质；多肽的命名方法。

1. 氨基酸

2. 多肽

1. 氨基酸

识记：人体必需氨基酸的概念及其名称；氨基酸的分类；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、谷氨酸的结构；两性离子的概念。

领会：氨基酸的构型；氨基酸的酸碱性；等电点的概念；与亚硝酸的反应；烃基化/酰化反应；成酯反应，受热反应和脱羧反应。

应用：应用氨基酸的等电点判断氨基酸在不同 pH 条件下的状态；

鉴别氨基酸的方法。

2. 多肽

识记：多肽的结构特征；多肽的命名方法。

– 22 – 人体必需氨基酸；重要氨基酸的结构；应用等电点判断氨基酸在不同 pH 条件下的状态；鉴别氨基酸的方法。

第十八章 萜类化合物和甾族化合物

通过本章学习，了解萜类和甾族化合物的用途；理解萜类化合物和甾族化合物的结构特征。

1. 萜类化合物

2. 甾族化合物

1. 萜类化合物

识记：萜类化合物的基本骨架；萜类化合物的分类。

领会：月桂烯、薄荷醇、樟脑、龙脑、叶绿素、维生素、角鲨烯和胡萝卜素等常见萜类化合物所属类别。

2. 甾族化合物

识记：甾族化合物的基本骨架；甾族化合物与激素的关系；甾族化合物的母核名称；胆固醇、胆酸、氢化可的松、雄甾醇和炔雌二醇的结构。

领会：甾族化合物的命名方法；正系与别系的判断方法。

萜类和甾族化合物的基本骨架；重要的萜类和甾族化合物的结构与分类。

第十九章 周环反应

（本章不作考核要求）

– 23 –

第四部分

关于大纲的说明与考核实施要求

一、课程

自学考试大纲的目的和作用课程自学考试大纲是根据专业自学考试计划的要求，结合自学考试的特点而确定。其目的是对个人自学、社会助学和课程考试命题进行指导和规定。

本课程自学考试大纲明确了课程学习的内容以及深度和广度，规定了课程自学考试的范围和标准。因此，它是自学者学习教材、掌握课程内容知识范围和程度的依据，也是自学考试命题的依据。

二、

本课程的自学教材《有机化学》第 9 版，陆涛主编，人民卫生出版社，2022 年版。

三、关于

自学要求和自学方法的指导学生在学习中须遵循以下学习方法：

1. 全面学习，认真钻研课程内容自考考生应根据大纲规定的考试内容和考核目标，认真、全面和系统地把握有机化合物的结构、有机化学反应和重要的反应机理，透彻理解有机化合物的结构与有机化学反应之间的联系，掌握由结构推导反应机理，分析反应主产物的方法。要在理解上下功夫，在理解的基础上记忆，切勿死记硬背。

2. 注重理论联系实际本课程与生命科学紧密联系，要求自学应考者能够学以致用，将有机化学知识应用于药物制剂、药物合成、药物分析、药物设计等药学相关领域，提高自己分析、解决问题的能力，提升自己的思辨能力。

3. 紧扣教材和考试大纲进行学习考试大纲有规定的课程内容和考核目标，是自学应考者学习教材、 掌握课程内容和知识范围和程度的依据。自学应考者在学习中应紧扣大纲和教材进行学习，重点关注课程的重点内容，对领会和应用的知识点进行重点学习，并学会举一反三。

– 24 –

4.合理安排自学时间自学应考者必须保证有必要的自学时间，应根据课程的学习特点和自身实际情况，合理安排自学时间。

四、对考核内容的说明

1.考试大纲与教材所体现的内容基本一致。教材中各章由若干个知识点组成，而大纲将考试内容分解成若干个知识点。因此，大纲列出的知识点属于考核范围内的重点内容，需要考生重点掌握；大纲明确不考核的章节（知识点）不作考核要求，考生可根据自身情况学习；

大纲未列出的章节（知识点）属于一般内容，也在考核范围之内，考生仍需掌握。

2.在考试之日起 6 个月前，涉及本课程中的由全国人大及其常委会制定或修订的法律，国务院制定或修订的行政法规，行业主管部门制定或修订的规章，国家标准化管理委员会发布的新标准都将列入考试范围。

五、关于考试方式和试卷结构的说明

1.本课程的考试方式为闭卷，笔试，满分 100 分，60 分及格。

考试时间为 150 分钟。

2.本课程对考核要求中不同能力层次的考试分数比例识记︰领会︰应用，大致为 2︰4︰4。

3.要合理安排试题的难易程度，试题的难度可分为：易、较易、较难和难四个等级。

4.本课程考试命题的主要题型一般有单项选择题、判断题、结构与命名题、简答题等。命题可根据考核需要，对试卷内容结构、题型结构及分值比例作适当调整。

– 25 – 附录题型举例

一、单项选择题

。在每小题列出的备选项中只有一项是最符合题目要求的，请将其选出。

1．乙烯中碳原子的杂化方式是A．sp B．sp2 C．sp3 D．sp2d

2．该

反应的主产物是 A． B． C． D．

二、判断题

。判断下列各题正误，正确的在答题卡相应位置涂“A”，错误的涂“B”。

3．含手性碳的化合物一定是手性分子。

三、结构与命名题

。请根据化合物的结构写出其名称，或根据化合物的名称写出其结构式。

4．乙醇

5．

四、简答题

6．盐酸肾上腺素是一种抗休克的血管活性药，用于心脏骤停和过敏性休克的抢救，其化学结构如下图所示。请简要地回答以下问题：

（1）为何将肾上腺素制备成盐？

（2）哪个基团可形成盐酸盐，为什么？