自考14591有机化学考试大纲

2025 年版 – 1 – 广西高等教育自学考试课程考试大纲课程名称：有机化学课程代码：14591

第一部分

课程性质与课程目标

一、课程性质和特点

“有机化学”课程是高等教育自学考试食品科学与工程（专升本） 专业的一门课程。本课程是化学学科的核心分支，主要研究有机化合物的结构、性质、制备及相互转化规律。其根本特点是“结构决定性质”，核心在于理解碳原子的成键特性及其形成的庞大分子体系。

本课程理论性与实践性高度统一。理论方面，系统性强，反应机理逻辑严密，需要空间想象和逻辑推理能力。实验教学则至关重要， 通过合成、分离、鉴定等操作，培养学生动手能力和科学思维。此外， 有机化学知识体系庞大，记忆与理解并重。既要掌握大量化合物和反应，更需理解其内在电子效应、空间效应等原理，从而预测反应活性和设计合成路线。它既是理论基础科学，也是食品、生命科学等应用的基石，创新性强且发展迅速。

二、课程目标

课程设置的目标是使得考生能够：

（一）掌握各类有机化合物（烷、烯、炔、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物等）的命名、结构、物理与化学性质。深入理解重要反应的反应机理，并建立各类化合物之间相互转化的内在联系；

（二）运用“结构决定性质”的核心思想，分析和预测有机分子的反应活性和产物；初步具备运用所学反应设计与规划多步有机合成- 2 – 路线的能力；掌握有机化学实验的基本操作技能（如合成、分离、提纯、鉴定），培养严谨的科学态度和安全意识；

（三）建立“机理导向”的学习模式，摆脱死记硬背。最终使学生具备进一步学习相关专业课程（如食品化学、生物化学、分子生物学、农药化学、环境化学等）的基础，并能理解有机化学在食品领域的核心应用价值。

三、课程重点

本课程的重点内容包括：掌握“结构决定性质”的基本规律；系统掌握各类官能团（如烯烃、醇、醛酮、羧酸等）的特征反应、相互转化及其深层反应机理（如亲核取代、亲电加成等）；能够运用这些知识，分析与预测化合物性质，并初步进行有机合成路线的设计与推理。

第二部分考核目标

本课程在考核目标中，按照识记、领会和应用三个层次规定其应达到的能力层次要求。三个能力层次是递进关系，各能力层次的含义如下：识记：要求考生准确记忆重要概念、规则、官能团名称、反应式及试剂选择。

领会：要求考生能够领悟和理解反应机理、电子效应、空间效应等理论，能解释现象并推测产物。

应用：要求考生能够综合运用知识设计多步合成路线、推断农业科学领域中相关化合物结构及解决实际问题。

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第三部分课程内容与考核要求

第一章 绪论

通过本章的学习，理解有机化合物和有机化学的定义及其发展历程。掌握有机化合物的特点（与无机物的主要区别）；学习现代共价键理论的基本内容：价键理论（杂化轨道 sp³, sp², sp）、分子轨道理论等。学习有机化学中的酸碱概念以及有机化合物的研究方法和基本分类方法（按碳架、按官能团）。

第一节有机化合物和有机化学

第二节有机化合物的特点有机化合物在组成和结构上的特点、性质上的特点。

第三节有机化合物中的共价键原子轨道、共价键理论、杂化轨道理论和共价键的基本属性。

第四节共价键的断裂方式和有机化学反应的类型

第五节有机化学的酸碱概念酸碱的质子概念和酸碱电子论概念。

第六节有机化合物的研究方法分离提纯、分子式和实验式的确定、结构式的确定。

第七节有机化合物的分类按碳骨架分类和按官能团分类。

（一）有机化合物和有机化学识记：有机化学学科的起源和有机化合物的基本概念。

领会：学习有机化学的意义以及有机化学在农林科学研究中的重要性。

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（二）有机化合物的特点识记：有机化合物的组成和结构特点。

领会：有机化合物和无机化合物的性质差别。

（三）有机化合物中的共价键识记：原子轨道、共价键理论、杂化轨道理论的基本概念和基本特点。

领会：从共价键的键长、键角、键能以及键的极性四个方面领会掌握共价键的基本属性。

应用：能根据杂化轨道理论判断简单分子中碳原子的杂化状态和大致键角；能判断分子的极性。

（四）共价键的断裂方式和有机化学反应的类型识记：共价键的两种断裂方式：均裂和异裂。

领会：与共价键相关的自由基反应、离子型反应和协同反应。

（五）有机化学的酸碱概念识记：酸碱的质子概念和酸碱电子论概念。

领会：质子酸和路易斯酸的差别。

（六）有机化学的研究方法识记：分离提纯、分子式和实验式的确定、结构式的确定的基本方法。

（七）有机化合物的分类识记：有机化合物按碳架分类和按官能团分类的方法。按碳架分类：链状化合物、芳香族化合物和碳环化合物；按官能团分类：碳碳双键、碳碳三键、羟基、卤原子、醚键等。

应用：在实际应用中，通常将两种分类方法结合起来，一般会包含三个部分：母体部分、衍生物部分和天然有机化合物。

共价键的本质和参数；杂化轨道理论（sp³, sp², sp）、共价键的- 5 – 基本属性、有机化学中的酸碱概念、有机化合物的官能团分类法。

第二章 饱和脂肪烃

通过本章的学习，掌握烷烃的系统命名法、烷烃的结构以及烷烃的理化性质，了解烷烃的来源和主要用途。

第一节烷烃的通式和同系物及同分异构

第二节烷烃的命名

烷烃的概念和系统命名法。

第三节烷烃的结构

甲烷和乙烷的分子结构，乙烷及其同系列的构象。

第四节烷烃的理化性质烷烃的物理性质和化学性质。

第五节烷烃的来源和用途

（一）烷烃的通式和同系物及同分异构识记：烷烃的通式组成，同系物的概念，同分异构体的概念。

领会：同系列中各同系物的分子结构和碳原子连接方式，直链和支链的区别。

应用：常见烷烃的同分异构体的种类等。

（二）烷烃的命名

识记：烷基的概念，掌握伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔、氢原子的基本概念。掌握烷基的概念，烷基的表达式和通式等。掌握烷烃的普通命名法和系统命名法（IUPAC）的基本概念和规则，掌握系统命名法的四大原则。

领会：系统命名法在烷烃命名中的重要性。

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应用：能认识烷烃中不同位置的碳原子和氢原子名称，可以简单写出常见的烷烃对应烷基的表达式。能熟练对烷烃进行系统命名。

（三）烷烃的结构

识记：甲烷和乙烷的分子式、构造式，了解甲烷的结构示意图、球棍模型和比例模型，理解甲烷和乙烷的碳原子成键方式和基本特点。

掌握乙烷的交叉式和重叠式构象；简单了解正丁烷四种构象及稳定性和热力学能对比。

领会：乙烷及其同系列的构象差异来源。

应用：乙烷的两种构象分析。

（四）烷烃的理化性质识记：烷烃的基本物理规律：沸点和熔点的变化规律，直链和含支链烷烃的上述物理规律差异；化学性质：烷烃的取代反应、氧化反应、烷烃的裂化和裂解。

领会：烷烃的理化性质的差异在基本有机原料工业及石油化工中的重要性。

应用：能分析不同低级烷烃的基本物理性质和化学性质。

（五）烷烃的来源和用途识记：烷烃的主要来源：石油和天然气、沼气等。烷烃混合物的基本用途：汽油、柴油和煤油等；石油醚、液体石蜡、凡士林、石蜡等。烷烃的主要反应：卤代反应、氧化和燃烧反应。

领会：烷烃在我国基本有机原料工业及石油化工中的重要性。

烷烃的系统命名法，烷烃的理化性质。

第三章 不饱和烃

通过本章的学习，掌握单烯烃的结构、异构现象、命名、理化性- 7 – 质、亲电加成历程、诱导效应，了解乙烯和聚乙烯的基本概念和特点；

掌握炔烃的分子结构、命名和理化性质；掌握二烯烃的命名和分类、 结构和共轭效应、共轭二烯烃的性质；理解萜类化合物的概念和分类、 单萜、倍半萜、二萜和四萜化合物；熟悉烯烃和炔烃的主要反应。

第一节单烯烃

单烯烃的结构、异构现象、命名、理化性质、亲电加成历程、诱导效应，了解乙烯和聚乙烯的基本概念和特点。

第二节炔烃

炔烃的分子结构、命名和理化性质。

第三节二烯烃

二烯烃的命名和分类、结构和共轭效应、共轭二烯烃的性质。

第四节萜类化合物

萜类化合物的概念和分类、单萜、倍半萜、二萜和四萜化合物；

烯烃和炔烃的主要反应。

（一）单烯烃

识记：单烯烃的结构和通式、成键特点；单烯烃的结构异构和顺反异构；单烯烃的系统命名法和 Z,E 命名法；单烯烃的理化性质，包括熔点、沸点、相对密度和折射率等物理性质，单烯烃的化学性质， 包括加成反应（与卤化烃加成、与硫酸加成、与水加成等）、聚合反应、氧化反应；单烯烃的亲电加成历程；诱导效应的产生原因和特点。

领会：乙烯和聚乙烯的基本概念和特点。

（二）炔烃

识记：炔烃的分子结构；炔烃的命名规则；炔烃的理化性质。

– 8 – 领会：炔烃的一系列化学反应，包括加成反应（催化加氢、加卤素、与卤化烃加成、与硫酸加成、与水加成等）、氧化反应、金属炔化物的合成、聚合反应。

（三）二烯烃

识记：二烯烃的命名和分类；二烯烃的结构和共轭效应；共轭二烯烃的化学性质。

领会：二烯烃的结构特点，共轭效应的本质与稳定作用，共轭二烯烃的两种特殊反应（1,4-加成反应、双烯合成）。

（四）萜类化合物

识记：萜类化合物的概念和分类；烯烃和炔烃的主要反应。

领会：单萜、倍半萜、二萜和四萜化合物的基本结构和代表性物质。

单烯烃、炔烃的结构、命名和理化性质；二烯烃的命名和分类、 结构和共轭效应；萜类化合物的概念和分类；烯烃和炔烃的主要反应。

第四章 环烃

通过本章的学习，掌握脂环烃的分类和命名、物理性质、化学性质、分子结构；掌握芳香烃的分类，了解单环芳烃、稠环芳烃和非苯芳烃；熟悉环烷烃和单环芳烃的主要反应。

第一节脂环烃

脂环烃的分类和命名、物理性质、化学性质、分子结构。

第二节芳香烃

芳香烃的分类，了解单环芳烃、稠环芳烃和非苯芳烃、环烷烃和单环芳烃的主要反应。

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（一）脂环烃

识记：脂环烃的分类和命名；环烷烃的熔点、沸点和相对密度等物理性质；环烷烃的化学性质，包括：开环反应、取代反应和燃烧反应；环烷烃的分子结构和成键特点。

领会：环己烷和取代环己烷的构象和特点。

（二）芳香烃

识记：芳香烃的分类，了解单环芳烃、稠环芳烃和非苯芳烃的基本概念，单环芳烃（以苯为例）的命名、物理性质和化学性质；稠环芳烃（萘蒽菲三种）的结构和化学性质。芳香性的定义；一些非苯芳烃如轮烯、富勒烯的简单了解。

领会：脂环烃和芳香烃在工业中的重要应用价值；环烷烃的主要反应、单环芳烃的主要反应。

脂环烃的分类和命名、物化性质、分子结构；芳香烃的分类，环烷烃和单环芳烃的主要反应。

第五章 卤代烃

通过本章的学习，掌握卤代烷烃的分类和命名、物理性质、化学性质、亲和取代反应历程；掌握卤代烯烃和卤代芳烃的分类和命名、 卤代烃结构和化学活性的关系；了解卤代甲烷、氯乙烯和聚氯乙烯、 几种含氟化合物等重要的卤代烃；掌握卤代烃的主要反应。

第一节卤代烷烃

卤代烷烃的分类和命名、物理性质、化学性质、亲和取代反应历程。

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第二节卤代烯烃和卤代芳烃卤代烯烃和卤代芳烃的分类和命名、卤代烃结构和化学活性的关

第三节重要的卤代烃

卤代甲烷、氯乙烯和聚氯乙烯、几种含氟化合物等重要的卤代烃；

掌握卤代烃的主要反应。

（一）卤代烷烃

识记：卤代烷烃的分类和命名、物理性质、化学性质、亲和取代反应历程。

领会：卤代烃亲和取代反应的主要特点。

应用：卤代烃的简单反应过程分析。

（二）卤代烯烃和卤代芳烃识记：卤代烯烃和卤代芳烃的分类和命名。

领会：卤代烃结构和化学活性的关系。

（三）重要的卤代烃

识记：卤代甲烷、氯乙烯和聚氯乙烯、几种含氟化合物等重要的卤代烃；掌握卤代烃的主要反应。

领会：几种重要的卤代烃在工业生产领域的应用。

亲核取代反应（SN1 和 SN2）的机理和影响因素；消除反应的机理；卤代烃的主要反应。

第六章 旋光异构

通过本章的学习，掌握平面偏振光和旋光活性，旋光度和比旋光度的概念；掌握分子的手性和对称性；学习含手性碳原子化合物的旋光异构和不含手性碳原子的旋光异构。

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第一节平面偏振光和旋光活性平面偏振光和旋光活性，旋光度和比旋光度的概念。

第二节分子的手性和对称性分子的手性和对称性。

第三节含手性碳原子化合物的旋光异构含一个手性碳原子化合物，含两个不同手性碳原子化合物；含两个相同手性碳原子化合物以及碳环化合物。

第四节不含手性碳原子的旋光异构丙二烯型化合物和联苯型化合物。

（一）平面偏振光和旋光活性识记：平面偏振光和旋光活性的定义，旋光度和比旋光度的概念和表达形式。

领会：左旋和右旋的定义、区别，旋光仪的基本结构等。

（二）分子的手性和对称性识记：手性分子和非手性分子的区别、成键特点。

领会：分子是否有手性的判断依据。

应用：能判断分子是否有手性；能熟练运用 R/S 法标记手性中心的构型；能正确书写和转换 Fischer 投影式。

（三）含手性碳原子化合物的旋光异构识记：含一个手性碳原子化合物的对映异构、对映异构体的性质、外消旋体、构型的表达方式和构型的标记。含两个不同手性碳原子化合物，含两个相同手性碳原子化合物以及碳环化合物的例子。

领会：含一个手性碳原子化合物的对映异构的基本内容。

（四）不含手性碳原子的旋光异构识记：丙二烯型化合物和联苯型化合物。

– 12 – 领会：丙二烯型化合物和联苯型化合物的成键特点。

手性、对映体、非对映体、外消旋体的概念，手性分子的构型表达形式。

第七章 有机化合物波谱知识简介

通过本章的学习，掌握波谱学基本知识，电磁波的概念、能级跃迁与分子吸收光谱；掌握红外光谱的基本原理、特征频率、红外光谱图和谱图解析；掌握紫外光谱的基本原理、紫外光谱图；核磁共振谱的基本原理、化学位移、峰面积与氢原子数目、自旋偶合与自旋裂分；

质谱的基本原理。

第一节波谱学基本知识电磁波的概念、能级跃迁与分子吸收光谱。

第二节红外光谱

红外光谱的基本原理、特征频率、红外光谱图和谱图解析。

第三节紫外光谱

紫外光谱的基本原理、紫外光谱图。

第四节核磁共振谱

核磁共振谱的基本原理、化学位移、峰面积与氢原子数目、自旋偶合与自旋裂分。

（一）波谱学基本知识识记：波谱学基本知识，电磁波的概念、能级跃迁与分子吸收光谱。

领会：电磁波与吸收光谱的特点。

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（二）红外光谱

识记：红外光谱的基本原理、概念、分子的振动类型、吸收峰的种类、特征峰与相关峰、特征频率区和指纹区；一些官能团的特征频率。

领会：了解红外光谱图和谱图解析。

应用：根据 IR 光谱判断分子中可能存在的主要官能团（三）紫外光谱识记：紫外光谱的基本原理，朗伯比尔定律、紫外光谱图的基本要素。

应用：紫外光谱的应用。

（四）核磁共振谱

识记：核磁共振谱的基本原理，化学位移中的屏蔽效应、化学位移的表示方式。

应用：核磁共振谱图的峰面积与氢原子数目分析方法，¹H NMR谱中化学位移、积分面积、偶合裂分的基本规律，核磁共振谱解析举例。

红外光谱中主要官能团的特征吸收，核磁共振氢谱中化学位移、 自旋裂分规律的综合解析，综合运用 IR 和¹H NMR 谱（有时结合分子式）推导简单有机化合物的结构。

第八章 醇、酚、醚

通过本章的学习，掌握醇、酚、醚的分类和命名；掌握醇、酚、 醚的结构；掌握醇、酚、醚的物理性质和化学性质；认识几种重要的醇、酚、醚；了解含硫化合物。

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第一节醇

醇的分类和命名；醇的结构；醇的物理性质和化学性质；几种重要的醇。

第二节酚

酚的分类和命名；酚的结构；酚的物理性质、光谱性质和化学性质；几种重要的酚。

第三节醚

醚的分类和命名；醚的结构；醚的物理性质和化学性质；环醚。

第四节含硫化合物

含硫化合物的分类和命名；硫醇、硫醚、硫酚的物理性质和化学性质；磺酸；磺胺类药物。

（一）醇

识记：醇的分类方法、醇的普通命名法和系统命名法；醇的成键方式；醇的物理性质变化规律；醇的亲核取代、消除和氧化反应。

领会：甲醇、乙醇和乙二醇等常见的重要醇类化合物及功能特性。

（二）酚

识记：酚的分类方法、酚的命名规则；酚的成键方式；

领会：酚的物理性质变化规律；醇的酸性、与三氯化铁的显色反应、芳环上的亲电取代反应、成醚反应。

应用：苯酚、甲苯酚和苯二酚等重要的酚类化合物及功能特性。

（三）醚

识记：醚的分类方法、醚的命名规则；醚的成键方式；

领会：醚的物理性质变化规律；醚键的断裂（与浓 HI 反应）、 过氧化物的生成。

应用：能分析醚主要反应的产物。

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（四）含硫化合物

识记：含硫化合物的分类和命名；硫醇、硫醚、硫酚的物理性质领会：磺酸和磺胺类药物的结构和在工业和农业生产中的应用价值。

醇、酚、醚的分类和命名；醇的亲核取代、消除和氧化反应；酚的强酸性和芳环上的高反应活性。

第九章 醛、酮、醌

通过本章的学习，掌握醛、酮的分类和系统命名法；掌握醛、酮的物理性质、光谱特性和化学性质；熟悉几种重要的醛、酮；了解醌的结构和命名；了解醌的化学性质；了解几种重要的醌及醌类衍生物。

第一节醛、酮

醛、酮的分类和命名；醛、酮的结构；醛、酮的物理性质、光谱性质和化学性质；几种重要的醛、酮。

第二节醌

醌的命名和结构；醌的化学性质；几种重要的醌及醌类衍生物。

（一）醛、酮

识记：醛、酮的结构、分类和命名。醛、酮的物理性质和波谱特征；羰基的亲核加成反应，反应机理，与含氧亲核试剂加成、与含氮亲核试剂加成、与含碳亲核试剂加成等；羟醛缩合反应；氧化反应（与斐林试剂反应），Fehling 试剂的组成和作用。

– 16 – 领会：亲核加成反应的机理及醛酮活性差异的原因；羟醛缩合反应的机理。

应用：能预测醛酮亲核加成、α-H 反应、氧化还原反应的主要产物；能用化学方法鉴别醛和酮。

醛酮的亲核加成反应机理及反应活性；羟醛缩合反应；醛酮的氧化反应及其在合成中的应用。

第十章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸

通过本章的学习，掌握羧酸的分类和命名；掌握羧酸的结构；掌握羧酸的物理性质、光谱性质和化学性质；认识几种重要的羧酸；掌握羧酸衍生物的命名；掌握羧酸的物理性质、光谱性质和化学性质；

认识几种重要的羧酸；了解取代酸。

第一节羧酸

羧酸的分类和命名；羧酸的结构；羧酸的物理性质、光谱性质和化学性质；几种重要的羧酸。

第二节羧酸衍生物

羧酸衍生物的命名；羧酸的物理性质、光谱性质和化学性质。

第三节取代酸

羟基酸；羰基酸；几种重要的取代酸。

（一）羧酸

识记：羧酸的结构、分类和命名；羧酸的物理性质（氢键、二聚体）和波谱特征（IR：1700cm-1，broad O-H；¹H NMR：10-13 ppm）；

羧酸的化学性质：酸性及影响因素（诱导效应、共轭效应、场效应），- 17 – 羧酸衍生物的生成（酰卤、酸酐、酯、酰胺），酯的生成，脱羧反应， α-H 卤代反应（Hell-Volhard-Zelinsky 反应），还原反应。

领会：羧酸酸性强度的比较及结构解释，常见的甲酸、乙酸、丁二酸等重要的羧酸的结构、作用和工业农业生产中的应用。

应用：能比较不同羧酸的酸性强弱。

（二）羧酸衍生物

识记：羧酸衍生物的分类、结构和命名；羧酸衍生物的物理性质和波谱特征（IR：酰卤～1800cm-1，酯～1735cm-1）；羧酸衍生物的化学性质：亲核取代反应（加成-消除机理：水解、醇解、氨解）， 还原反应（酰卤、酯的还原）。

领会：苯羧酸衍生物亲核取代反应的机理及活性顺序的原因。

应用：能写出羧酸及其衍生物相互转化的反应式。

（三）取代酸

识记：羟基酸和羰基酸的分类、结构和命名，两种酸的物理性质领会：醇酸、酚酸等重要的取代酸的结构、作用和在工业农业生产中的应用。

羧酸、羧酸衍生物的命名和结构；羧酸的酸性及影响因素；羧酸衍生物的相互转化及亲核取代反应机理。

第十一章 含氮及含磷有机化合物

通过本章的学习，掌握胺的分类和命名，掌握胺的结构，掌握胺的物理性质、光谱性质和化学性质，认识几种重要的胺；掌握重氮盐的制备及其在合成中的应用（取代反应、偶联反应）；掌握酰胺的分类和命名，掌握酰胺的结构，掌握酰胺的物理性质、光谱性质和化学- 18 – 性质；掌握硝基化合物的结构、命名、物理性质和主要化学性质（酸性、还原）；了解含磷化合物的主要类型及含磷化合物的基本性质和应用。

第一节胺

胺的分类和命名，胺的结构，胺的物理性质、光谱性质和化学性质，几种重要的胺。

第二节重氮盐和偶氮化合物重氮盐的生成、反应，偶氮化合物及其染料简介。

第三节酰胺

酰胺的分类和命名，酰胺的结构，酰胺的物理性质、光谱性质和

第四节硝基化合物

硝基化合物的结构、命名和主要化学性质（酸性、还原反应）。

第五节含磷有机化合物含磷化合物的主要类型、基本性质和应用。

（一）胺

识记：胺的分类、命名和结构（棱锥形结构，手性胺）；物理性质（氢键、气味）；化学性质、碱性及影响因素（电子效应、空间效应、溶剂化效应）；烷基化（彻底烷基化、季铵盐/碱的生成）；酰基化（乙酰化、苯甲酰化-保护氨基）、磺酰化（兴斯堡反应 Hinsberg- 鉴别分离伯仲叔胺）；与亚硝酸反应；芳胺环上的亲电取代反应（活化、定位）。

领会：胺的碱性强弱比较及解释。

应用：能比较不同胺的碱性强弱；能写出胺的酰化、磺酰化及与HNO2 反应的产物。

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（二）重氮盐和偶氮化合物识记：重氮盐的制备；重氮盐的放氮反应，如：被 H、OH、X、CN 等取代（合成应用），重氮盐保留氮的反应，如：还原成苯肼、 偶联反应（生成偶氮染料）。

领会：重氮盐在合成中作为中间体的重要性。

应用：能写出重氮盐取代和偶联反应的产物。

（三）酰胺

识记：酰胺的分类、结构和命名，酰胺的物理性质、光谱性质和领会：碳酸的酰胺。

（四）硝基化合物

识记：硝基化合物的结构、命名，硝基化合物的物理性质和化学性质，α-H 的酸性（假酸式）、还原反应（不同条件下得到不同产物）。

胺的碱性、酰化反应和兴斯堡反应；重氮盐的制备及其在有机合成中的应用（取代反应）；胺类的主要化学反应。

第十二章 杂环化合物及生物碱

通过本章的学习，掌握常见杂环化合物（呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、嘧啶）的结构、命名和芳香性。掌握呋喃、吡咯、噻吩的亲电取代反应（活性、定位）。掌握吡啶的化学性质：碱性、亲电取代（难）、 亲核取代（易）。了解嘧啶、嘌呤及其衍生物的结构和重要性。了解生物碱的概念、一般性质和代表性例子。

第一节杂环化合物

杂环化合物的定义、分类和命名；杂环化合物的结构和芳香性的- 20 – 关系；杂环化合物的化学性质；重要杂环化合物及其衍生物。

第二节生物碱

生物碱的概述；生物碱的一般性质；生物碱的提取方法；几种重要的生物碱。

（一）杂环化合物

识记：常见杂环（呋喃、吡咯、噻吩、吡啶）的名称和结构；吡啶的碱性；呋喃、吡咯、噻吩的亲电取代反应（活性、定位）。掌握吡啶的化学性质：碱性、亲电取代、亲核取代。

领会：五元杂环和吡啶的芳香性；五元杂环高亲电活性和吡啶低亲电活性的原因。

简单应用：能对简单杂环化合物命名；能预测呋喃、吡咯、噻吩、 吡啶发生亲电取代反应的位置。

综合应用：能比较吡啶与苯胺、吡咯与苯酚化学性质的异同。

（二）生物碱

识记：生物碱的概念、一般性质和代表性例子。

领会：几种重要生物碱的一些功能特性和作用。

呋喃、吡咯、噻吩、吡啶的结构与芳香性；五元杂环的高亲电取代活性和吡啶的亲核取代活性；单杂环化合物的主要反应。

第十三章 油脂和类脂化合物

通过本章的学习，掌握油脂的组成、结构和命名（高级脂肪酸、 甘油三酯）；掌握油脂的化学性质：皂化、加成、酸败；了解磷脂、 蜡、甾族化合物的结构特点和生物功能。

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第一节油脂

油脂的组成、结构和命名、物理性质、化学性质。

第二节类脂化合物

磷脂的结构（甘油磷脂、鞘磷脂），生物膜的结构；蜡的组成和性质；甾族化合物的基本骨架（环戊烷并多氢菲）、命名；重要代表物：胆固醇、胆酸、甾族激素。识记：油脂的化学组成；皂化值、碘值的定义；甾族化合物的基本骨架。

领会：油脂皂化反应的原理；油脂氢化的应用。

简单应用：能写出油脂皂化反应的反应式；能根据碘值判断油脂的不饱和程度。

油脂的组成、结构和主要化学性质（皂化反应、加成反应）。

第十四章 糖类

通过本章的学习，掌握单糖（葡萄糖、果糖）的开链结构、环状结构（Haworth 式）、构型（D/L）和变旋光现象；掌握单糖的化学性质：氧化（还原糖、Tollens/Fehling/Benedict 试剂、溴水、硝酸）、 成苷、成脎反应；了解二糖（麦芽糖、蔗糖、纤维二糖）的结构特点和性质（还原性）；了解多糖（淀粉、纤维素）的结构特点和性质。

第一节单糖

糖类的定义、分类和命名；葡萄糖、果糖的开链结构：构型（D/L 系列）、差向异构体；葡萄糖的环状结构：变旋光现象、吡喃糖环、- 22 – α/β异构体、Haworth 式；单糖的物理性质：旋光性、甜度；单糖的化学性质：氧化反应、还原反应、成苷反应、成脎反应、醚化和酯化。

第二节二糖

麦芽糖、乳糖、纤维二糖（还原糖）和蔗糖（非还原糖）的结构和性质。

第三节多糖

淀粉（直链淀粉、支链淀粉，遇碘显色）、纤维素（结构、用途） 的结构和性质。识记：糖类的分类；D/L 构型的判断；还原糖的定义；常见二糖的组成和苷键类型。

领会：葡萄糖变旋光现象的原因；糖苷键的形成与性质变化的关应用：能画出葡萄糖的 Haworth 式（α/β）；能判断一个糖是否是还原糖；能写出葡萄糖与苯肼、甲醇（含 HCl）、溴水反应的产物。

能解释淀粉、纤维素性质差异的结构原因。

葡萄糖的环状结构（Haworth 式）和变旋光现象；单糖的化学性质，特别是氧化反应（还原糖的鉴别）和成苷反应；单糖的主要反应。

第十五章 氨基酸、蛋白质和核酸

通过本章的学习，掌握α-氨基酸的结构、分类、命名和两性电离等电点；掌握氨基酸的化学性质：与 HNO2反应、与茚三酮反应、成肽反应；了解蛋白质的一级结构和高级结构（二级、三级、四级）；

了解蛋白质的性质：两性电离、胶体性质、变性、沉淀、颜色反应；

了解核酸（DNA，RNA）的组成（碱基、核糖、磷酸）和结构。

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第一节

α-氨基酸：

α-氨基酸的结构、分类（酸性、碱性、中性）、命名和构型（L 型）；物理性质：熔点、溶解度、旋光性；化学性质：两性和等电点 pI、与亚硝酸反应、与茚三酮反应（显色，定性定量分析）、成肽反应。

第二节蛋白质

肽的结构和命名，肽键；蛋白质的一级结构和高级结构，蛋白质的理化性质。

第三节核酸

核酸的化学组成和多核苷酸。识记：常见 20 种α-氨基酸的分类和缩写；等电点 pI 的概念；肽键的结构。

领会：氨基酸等电点的计算和与两性离子形式的关系；蛋白质变性的本质。

应用：能判断给定氨基酸在指定 pH 下的带电状态；能写出氨基酸与茚三酮、亚硝酸的反应式。

α-氨基酸的两性电离和等电点；蛋白质的各级结构，特别是维持高级结构的作用力；核酸的化学组成；α-氨基酸的主要反应。

第四部分

关于大纲的说明与考核实施要求

一、课程

自学考试大纲的目的和作用课程自学考试大纲是根据专业自学考试计划的要求，结合自学考试的特点而确定。其目的是对个人自学、社会助学和课程考试命题进- 24 – 行指导和规定。

本课程自学考试大纲明确了课程学习的内容以及深度和广度，规定了课程自学考试的范围和标准。因此，它是自学者学习教材、掌握课程内容知识范围和程度的依据，也是自学考试命题的依据。

二、

本课程的自学教材《有机化学》（第三版），赵建庄、王朝瑾主编，高等教育出版社，2023 年版。

三、关于

自学要求和自学方法的指导本大纲的课程基本要求是依据专业基本规范和专业培养目标而确定的。课程基本要求还明确了课程的基本内容，以及对基本内容掌握的程度。基本要求中的知识点构成了课程内容的主体部分。因此， 课程基本内容掌握程度、课程考核知识点是高等教育自学考试考核的主要内容。为有效地指导个人自学和社会助学，本大纲已指明了课程的重点，在章节的基本要求中通常也指明了章节内容的重点。根据课程内容和自学考试的特点，建议考生可采用以下学习方法：

1.科学制定并严格执行学习计划。考生应根据自身学习能力、可支配时间、章节内容难度等因素，制定一套行之有效的学习计划，并时刻监督和激励自己，保持良好学习习惯，严格按照学习计划进行自学，增强学习的主动性和自觉性。

2.认真研读并及时总结反思。学习本课程时，建议先通读一遍教材，大致了解课程的知识结构，在此基础上循序渐进地按章节次序精读教材。精读时一定要参考大纲的要求，力求掌握各知识点的内容和要求。

3.注重练习。针对课程考试题型的特点和要求，考生应在夯实知识基础上，充分利用章末所附的复习思考题，独立认真地完成习题作业，加深理解。

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4.扎实掌握官能团结构与命名规则。核心是理解而非死记，务必吃透电子效应、相关化学反应机理。勤于绘制反应流程图串联知识， 并通过大量习题（尤其是合成与机理题）深化应用能力，做到举一反三。坚持方能融会贯通。

四、对考核内容的说明

1.考试大纲与教材所体现的内容基本一致。教材中各章由若干个知识点组成，而大纲将考试内容分解成若干个知识点。因此，大纲列出的知识点属于考核范围内的重点内容，需要考生重点掌握；大纲明确不考核的章节（知识点）不作考核要求，考生可根据自身情况学习；

大纲未列出的章节（知识点）属于一般内容，也在考核范围之内，考生仍需掌握。

2.在考试之日起 6 个月前，涉及本课程中的由全国人大及其常委会制定或修订的法律，国务院制定或修订的行政法规，行业主管部门制定或修订的规章，国家标准化管理委员会发布的新标准都将列入考试范围。

五、关于考试方式和试卷结构的说明

1.本课程的考试方式为闭卷，笔试，满分 100 分，60 分及格。考试时间为 150 分钟。

2.本课程在试卷中对不同能力层次要求的分数比例大致为：识记占 30%，领会占 30%，应用占 40%。

3.要合理安排试题的难易程度，试题的难度可分为：易、较易、较难和难四级。

4.课程考试命题的主要题型通常有单项选择题、判断题、填空题、名词解释题、简答题和论述题等题型。命题可根据考核需要，对试卷内容结构、题型结构及分值比例作适当调整。

– 26 – 附录题型举例

一、单项选择题

。在每小题列出的备选项中只有一项是最符合题目要求的，请将其选出。

1．下列化合物中碳原子杂化轨道时 sp2 的是A．CH3CH3 B．CH2=CH2 C．C6H6 D．CH3CH2CH2OH

二、判断题

。判断下列各题正误，正确的在答题卡相应位置涂“A”，错误的涂“B”。

2．某化合物虽然含有手性碳原子，但化合物自身可以与它的镜像叠合，这个化合物叫对映异构体。

三、填空题。

3．间甲基苯甲酸的构造式为：

四、名词解释题。

4．左旋和右旋。

五、简答题。

5．乙炔与硝酸银的氨溶液发生反应。

六、论述题。

6．某芳烃的分子式为 C9H12，用高锰酸钾的硫酸溶液氧化后得到一种二元酸。将原芳烃进行硝化时所得到的一元硝化产物可能有两种。试推测该芳烃的构造式，并写出有关反应式。