自考04372天然药物化学考试大纲

2025 年版 – 1 – 广西高等教育自学考试课程考试大纲课程名称：天然药物化学课程代码：04372

第一部分

课程性质与课程目标

一、课程性质和特点

“天然药物化学”是高等教育自学考试药学（专升本）专业的一门专业课程。通过本课程的学习，使考生掌握天然药物化学的基本理论、基本知识、基本技能及研究方法，培养考生具有从事天然药物方面的研究、开发和生产的能力，提高考生适应社会发展的能力；强化与学科前沿结合，培养科学思维和创新意识；强化团队意识，培养合作与沟通能力；还为后续的药理学、药剂学、药物分析等专业课的学习奠定基础。

二、课程目标

课程设置的目标是使考生能够：掌握天然药物化学的基本理论、 基本知识、基本技能及研究方法，具有从事天然药物方面的研究、开发和生产的能力；理解天然产物的化学结构分类及特征，应用天然产物常用的提取、分离方法；列举主要类型天然产物的理化性质与鉴定方法，及其代表药物的结构与生理活性；说明天然药物化学研究的重要意义及对新药研发的作用。

三、课程重点

本课程的重点内容包括：天然产物常用的提取、分离方法；天然产物的化学结构分类及特征及其代表药物和生理活性；主要类型天然产物的理化性质与鉴定方法。

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第二部分

考核目标本课程在考核目标中，按照识记、领会和应用三个层次，规定其应达到的能力层次要求。三个能力层次是递进关系，各能力层次的含义如下：识记：天然产物的化学结构分类及特征及其代表药物的结构与生理活性。

领会：主要类型天然产物的理化性质与鉴定方法；天然药物化学研究的重要意义及对新药研发的作用。

应用：根据主要类型天然产物的理化性质，选择恰当的天然产物的提取、分离方法。

第三部分

课程内容与考核要求

第一章 总论

1.记忆有效成分及有效部位概念；

2.比较各类有效成分提取方法的应用范围；

3.分析吸附硅胶和聚酰胺的分离原理及应用范围。

1.天然药物化学的定义及研究内容；

2.有效成分及有效部位的定义；

3.有效成分提取分离方法；

4.天然药物化学在药物研发中的作用。识记：天然药物化学的定义及研究内容；有效成分、生理活性、有效部分、无效成分的定义；现代天然药物化学的开端；溶剂极性排序。

– 3 – 领会：“相似相溶”的原理；浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、超声提取法的特点、适用范围；结晶与沉淀；液-液萃取；正相色谱与反相色谱的定义和适用范围；大孔吸附色谱、凝胶滤过色谱、 离子交换色谱的定义和适用范围。

应用：溶剂提取法；液-液萃取法；硅胶吸附色谱、聚酰胺色谱。

有效成分的溶剂提取法；吸附硅胶分离原理及应用；聚酰胺分离原理及应用。

第二章 糖和苷

1.识别单糖的 Harworth 式及典型结构；

2.理解苷的构成、分类；

3.分析酸催化水解和氧化开裂法的应用范围。

1.单糖的结构；

2.苷的结构及分类；

3.苷的性状和溶解性、旋光性、糖的检识（Molisch 反应）；

4.酸催化水解、氧化开裂法（Smith 降解法）、酶催化水解。识记：单糖、低聚糖、多聚糖的概念；记忆单糖的 Harworth 式中各碳的编号；区分单糖各种类型；苷的概念。

领会：依据苷原子分类；糠醛形成反应及 Molisch 反应检识糖；

苷的碱催化水解的适用范围、苷的酶催化水解优缺点。

应用：Molisch 反应检识糖；各类苷酸水解的难易；苷的酸催化水解；苷的过碘酸裂解反应水解。

苷的结构；苷的酸催化水解；过碘酸裂解反应水解。

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第三章 苯丙素类化合物

1.识别香豆素类化合物和木脂素类化合物骨架特征并区别其结构类型；

2.举例简单香豆素类化合物和常见木脂素类化合物结构特点和提取分离方法。

1.苯丙素类化合物的定义；

2.苯丙酸类化合物的典型结构；

3.香豆素类化合物的结构类型、理化性质；

4.木脂素类化合物的主要结构类型、理化性质。识记：苯丙素的概念；香豆素类化合物的定义及其母核结构与编号；香豆素的性状、溶解性；木脂素的概念。

领会：苯丙酸类化合物的典型结构；香豆素化合物的结构类型及其典型代表化合物；木脂素化合物的结构类型及其典型代表化合物 （叶下珠脂素、鬼臼毒素、五味子素、厚朴酚）；木脂素的光学活性及保护。

应用：香豆素的内酯性质及异羟肟酸铁反应。

香豆素类和木脂素类化合物的结构类型、理化性质。

第四章 醌类化合物

1.识别醌类化合物结构类型骨架特征并区别结构类型；

2.分析醌类化合物影响酸性的因素；

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3.描述醌类化合物的提取分离方法、应用 pH 梯度萃取的原理和方法、鉴别方法。

1.醌类化合物的定义；

2.醌类化合物的结构类型及典型代表化合物；

3.醌类化合物的理化性质；

4.醌类化合物的提取分离。识记：醌类化合物的概念；苯醌、萘醌类化合物的定义；蒽醌类化合物的定义及其母核结构与编号；醌类化合物的生物活性。

领会：蒽醌类化合物的结构类型及其典型代表化合物；醌类化合物的性状、升华性及挥发性、溶解性、光稳定性；显色反应；醌类的提取和分离方法。

应用：醌类化合物的酸性强弱规律；碱性呈色反应；pH 梯度萃取法。

蒽醌类化合物的结构类型及典型代表化合物；醌类的酸性；pH 梯度萃取法。

第五章 黄酮类化合物

1.记忆黄酮类化合物的基本结构、分类和理化性质；

2.解释黄酮类化合物的提取、分离方法的基本原理。

1.黄酮类化合物的定义；

2.黄酮类化合物的结构类型及典型代表化合物；

3.黄酮类化合物的理化性质；

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4.黄酮类化合物的提取分离。识记：黄酮类化合物的定义及其母核结构与编号；黄酮类化合物的生物活性。

领会：黄酮类化合物的结构类型及其典型代表化合物；黄酮类化合物的颜色、溶解性。

应用：黄酮类化合物的酸性强弱规律、碱性；显色反应；黄酮类化合物的提取方法与分离方法。

黄酮类化合物的结构类型及典型代表化合物；黄酮类的酸性；碱提酸沉法；聚酰胺色谱法；葡聚糖凝胶色谱法；pH 梯度萃取法。

第六章 萜类化合物和挥发油

1.记忆萜和挥发油的定义及分类、理化性质；

2.举例萜类化合物常见的化合物结构类型及其生物活性；

3.应用萜类和挥发油的提取分离方法。

1.萜的定义与分类；

2.萜类化合物的结构类型及重要的代表性化合物；

3.萜类化合物的理化性质、提取和分离；

4.挥发油的分布、组成、理化性质和提取分离方法；

5.萜类化合物和挥发油的检识。识记：萜类化合物的含义和分类；挥发油的分布、组成、应用。

领会：萜类化合物的结构类型及其典型代表化合物；萜类化合物的性状、溶解性；萜类化合物的提取方法与分离方法；挥发油的鉴定。

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应用：挥发油的性质；挥发油的提取方法与分离方法。

萜类化合物的结构类型及典型代表化合物（薄荷醇、樟脑、䓬芬酮、环烯醚萜、青蒿素、穿心莲内酯、银杏内酯、紫杉醇等）；挥发油的组成与性质；挥发油的提取方法与分离方法。

第七章 三萜类化合物及其苷类

1.记忆四环三萜和五环三萜的分类、结构特征；

2.描述四环三萜和五环三萜的理化性质并用于鉴别；

3.应用四环三萜和五环三萜类化合物的提取分离方法。

1.三萜的定义与分类；

2.四环三萜的结构类型及重要的代表性化合物；

3.五环三萜的结构类型及重要的代表性化合物；

4.三萜类化合物的理化性质、提取和分离；

5.三萜的生物活性。识记：三萜的定义与分类；四环三萜和五环三萜的分类、结构特征、重要的代表性化合物；三萜的生物活性。

领会：萜类化合物的性状、溶解性；萜类化合物的显色反应；表面活性；三萜苷元的提取方法与分离方法。

应用：三萜的溶血作用；三萜皂苷的提取方法与分离方法。

三萜类化合物的结构类型及典型代表化合物（人参皂苷、灵芝三萜、黄芪皂苷、甘草皂苷、积雪草皂苷等）；三萜的溶血作用；三萜皂苷的提取方法与分离方法。

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第八章 甾体及其苷类

1.记忆甾体类化合物的定义及分类；

2.举例强心苷和甾体皂苷的结构特征及主要代表化合物；

3.应用强心苷和甾体皂苷的理化性质、提取分离方法。

1.甾体类化合物的定义及分类、结构特征和颜色反应；

2.强心苷的结构与分类及代表化合物、理化性质；

3.甾体皂苷的结构与分类及代表化合物、理化性质；

4.强心苷和甾体皂苷的提取分离。识记：甾体类化合物的定义及分类；强心苷的结构特征、重要的代表性化合物；甾体皂苷的结构特征、重要的代表性化合物；甾体皂苷的生物活性。

领会：甾体母核颜色反应；强心苷类化合物的性状、溶解性；强心苷类化合物的内酯结构；强心苷类化合物的显色反应；强心苷类化合物的生物活性；甾体皂苷类化合物的性状、溶解性、溶血性；甾体皂苷提取分离方法。

应用：强心苷的苷键水解；强心苷类化合物的提取方法与分离方法；强心苷类化合物的构效关系；甾体皂苷与甾醇形成复合物。

强心苷类化合物的结构类型及典型代表化合物（区分甲型与乙型）；强心苷类化合物的构效关系。

第九章 生物碱类化合物

1.记忆生物碱类化合物的定义及分类；

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2.举例生物碱的结构特征及主要代表化合物；

3.应用生物碱的理化性质、提取分离方法。

1.生物碱类化合物的定义及分布、存在形式；

2.生物碱类化合物的结构类型及代表化合物；

3.生物碱类化合物的理化性质；

4.生物碱类化合物的提取分离。识记：生物碱类化合物的定义及分布、存在形式；

领会：生物碱类化合物的结构类型及代表化合物；生物碱类化合物的性状、旋光性、溶解性；

应用：生物碱的碱性；生物碱的检识；生物碱的提取方法与分离方法。

生物碱的定义；生物碱类化合物的结构类型及典型代表化合物 （麻黄碱、阿托品及莨菪碱、可卡因、胡椒碱、苦参碱及氧化苦参碱、 奎宁、喜树碱、吗啡、小檗碱、士的宁、龙胆碱、乌头碱等）；生物碱的碱性；溶剂法提取、离子交换树脂法、雷氏铵盐沉淀法；系统溶剂分离法；pH 梯度萃取法；利用酸碱性差异、溶解度差异、色谱法分离。

不考核章节：

第一章 第四节

；第二章第五至七节；第三章第三节第四点、第四节第四点；第四章第二节、第五节；第五章第二节、第三节第五点、

第五节；

第六章 第二节、第五节、第六节

；第七章第二节、第五节；

第八章 第二节第五点、第三节第五点五至七点、第四节

；第九章第三节、第六节；第十章；第十一章；第十二章；第十三章。

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第四部分

关于大纲的说明与考核实施要求

一、课程

自学考试大纲的目的和作用课程自学考试大纲是根据专业自学考试计划的要求，结合自学考试的特点而确定。其目的是对个人自学、社会助学和课程考试命题进行指导和规定。

本课程自学考试大纲明确了课程学习的内容以及深度和广度，规定了课程自学考试的范围和标准。因此，它是自学者学习教材、掌握课程内容知识范围和程度的依据，也是自学考试命题的依据。

二、

本课程的自学教材《天然药物化学》（第 8 版），华会明、娄红祥主编，人民卫生出版社，2022 年版。

三、关于

自学要求和自学方法的指导考生在学习中须遵循以下学习方法：

1.认真阅读大纲和课本内容自学考生应根据本大纲规定的考试内容和考核目标，认真学习课程内容，全面、系统、准确地把握本课程的基本概念、基本知识和基本理论，力求透彻理解它们的内涵和彼此之间的联系。要在理解上下功夫，在理解的基础上记忆，切勿死记硬背。

2.抓住学科逻辑主线，拒绝碎片化学习《天然药物化学》的学科核心逻辑是“天然产物的结构分类→各类成分的结构特征→理化性质→提取分离方法→结构鉴定→生物活性”，化学结构决定了物质的理化性质和药物的构效关系，根据理化性质选择合适的提取分离方法。学习本门课程时应先“搭框架”再“填细节”，避免陷入“背单个知识点却不懂关联”的误区。

3.善用“联系+对比分析”的学习方法《天然药物化学》中总论和各论中的知识是彼此关联的，总论中- 11 – 涉及的提取分离方法，会以应用的形式出现在各类化合物的章节中。

各类化合物的结构有相似之处，注意对比分析异同，对比学习，避免混淆同类知识点。

4.重视理论联系实际《天然药物化学》是应用型学科，“提取、分离、鉴定”等方法均基于成分的理化性质，自学时需主动关联“理论原理”与“实验操作”。

善于挖掘实验方法和步骤背后的理论联系，课本中的案例学习能让抽象理论落地，避免“学完不会用”。

四、对考核内容的说明

1.考试大纲与教材所体现的内容基本一致。教材中各章由若干个知识点组成，而大纲将考试内容分解成若干个知识点。因此，大纲列出的知识点属于考核范围内的重点内容，需要考生重点掌握；大纲明确不考核的章节（知识点）不作考核要求，考生可根据自身情况学习；

大纲未列出的章节（知识点）属于一般内容，也在考核范围之内，考生仍需掌握。

2.在考试之日起 6 个月前，涉及本课程中的由全国人大及其常委会制定或修订的法律，国务院制定或修订的行政法规，行业主管部门制定或修订的规章，国家标准化管理委员会发布的新标准都将列入考试范围。

五、关于考试方式和试卷结构的说明

1.本课程的考试方式为闭卷，笔试，满分 100 分，60 分及格。

考试时间为 150 分钟。

2.本课程对考核要求中不同能力层次的考试分数比例识记︰领会︰应用，大致为 3︰4︰3。

3.要合理安排试题的难易程度，试题的难度可分为：易、较易、较难和难四个等级。

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4.本课程考试命题的主要题型一般有单项选择题、简答题、综合题等。命题可根据考核需要，对试卷内容结构、题型结构及分值比例作适当调整。

附录题型举例

一、单项选择题

。在每小题列出的备选项中只有一项是最符合题目要求的，请将其选出。

1．组成木脂素的结构单元为A．C6-C3 B．C5-C3 C．C6-C4 D．C5-C5

2．下列化合物中酸性最弱的是

二、简答题

3．皂苷溶血作用的原因是什么？含有皂苷的药物在临床应用时应注意什么？

三、综合题

4．某天然产物的总提物中含有下列 4 种化合物，请回答问题：

（1）这 4 种化合物属于哪一大类天然产物？

（2）如果需要用正相硅胶柱分离，请列出它们流出的先后顺序，并写明分离原理。

（3）实验室中可以用什么显色反应快速从四种化合物中检识出化合物 D？